(2RS,3Z,5SR)-4-fluoro-2-isobutyl-6-phenyl-3-hexene-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3Z,5SR)-4-fluoro-2-isobutyl-6-phenyl-3-hexene-1,5-diol
• 英文别名: (Z,2S,5R)-4-fluoro-2-(2-methylpropyl)-6-phenylhex-3-ene-1,5-diol
• 化学式: C₁₆H₂₃FO₂
• 分子量: 266.356
• InChiKey: KLOFULYGUUJFGV-XNGCTOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4-difluoro-6-phenyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-hexenoate 在 copper(I) iodide-lithium chloride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2RS,3Z,5SR)-4-fluoro-2-isobutyl-6-phenyl-3-hexene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成针对肽等排体的（Z）-氟烯烃：铜介导的三烷基铝与4,4-二氟-5-羟基烯醇衍生物的反应

  摘要：

  三烷基铝（R 3 Al）与（E）-4,4-二氟-5-羟基烯丙基醇衍生物的铜介导的烷基转移反应顺利进行，得到相应的带有完全Z的2-烷基化的4-烷基-5-氟代羟基烯丙基醇衍生物和2，5-顺式选择性方式。如此获得的氟代烯烃的C5-羟基向氨基的区域和立体选择性转化可以通过一锅式甲磺酰化和叠氮化反应来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.034

文献信息

• Stereoselective construction of functionalized (Z)-fluoroalkenes directed to depsipeptide isosteres
  作者：Midori Okada、Yuko Nakamura、Akio Saito、Azusa Sato、Hiroaki Horikawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01169-3

  日期：2002.8

  Cu(I)-mediated alkyl-transfer reaction of trialkylaluminum (R3Al) with (E)- or (Z)-4,4-difluoro-5-hydroxyallylic alcohol derivatives proceeded in an SN'-type manner to give the corresponding 2-alkylated (Z)-4-fluoro-5-hydroxyhomoallylic alcohol derivatives with 2,5-syn- or 2,5-anti selectivity, respectively. Oxidation of the primary hydroxyl group of the product to carboxylic acid was easily achieved without epimerization at the chiral centers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (Z)-fluoroalkenes directed to peptide isosteres: copper mediated reaction of trialkylaluminum with 4,4-difluoro-5-hydroxyallylic alcohol derivatives
  作者：Yuko Nakamura、Midori Okada、Azusa Sato、Hiroaki Horikawa、Minoru Koura、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.034

  日期：2005.6

  Copper mediated alkyl-transfer reaction of trialkylaluminum (R3Al) with (E)-4,4-difluoro-5-hydroxyallylic alcohol derivative smoothly proceeded to give the corresponding 2-alkylated 4-fluoro-5-hydroxyhomoallylic alcohol derivative with completely Z and 2,5-syn selective manner. Regio- and stereoselective conversion of the C5-hydroxyl group of the fluoroolefin thus obtained to amino group could be achieved

  三烷基铝（R 3 Al）与（E）-4,4-二氟-5-羟基烯丙基醇衍生物的铜介导的烷基转移反应顺利进行，得到相应的带有完全Z的2-烷基化的4-烷基-5-氟代羟基烯丙基醇衍生物和2，5-顺式选择性方式。如此获得的氟代烯烃的C5-羟基向氨基的区域和立体选择性转化可以通过一锅式甲磺酰化和叠氮化反应来实现。