(Z)-4-methyl-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (NZ)-4-methyl-N-[(2-methylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: QISHNROPMCGWLE-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙酸-D1 、 lithium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过CH活化催化非对映选择性合成1-氨基茚满

  摘要：

  描述了N-磺酰基醛亚胺与各种烯烃如马来酰亚胺，富马酸酯，马来酸酯，α，β-不饱和酮，丙烯酸酯和硝基烯烃之间的铑（III）催化的交叉偶联反应。这种转化有效地导致非化学选择性合成的药理学优势的1-氨基茚满衍生物通过CH烷基化，随后进行分子内环化。值得注意的是，在所有情况下均观察到单一非对映异构体，并且X射线晶体学数据证实了产物的相对立体化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701082

文献信息

• 1-아미노인단 및 이의 제조방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20190083486A

  公开（公告）日：2019-07-12

  본 발명은 신규 1-아미노인단 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 로듐 (Ⅲ) 촉매를 이용한 C-H 활성화 (C-H Activation) 반응 결과로 생성된 1-아미노인단 및 이의 제조방법에 대한 것이다. 본 발명의 로듐 (Ⅲ) 촉매를 이용한 1-아미노인단 제조 방법은 기존의 1-아미노인단의 합성이 다단계로 이루어졌던 것을 개선하여 단일 단계 반응으로 합성되는 장점이 있고, 선택적인 입체이성질체의 수득이 가능할 뿐만 아니라, 단일부분입체이성질체의 수득이 가능하며, 또한 수득율이 현저히 향상(80-90%)되는 장점을 가지고 있으며, 다양한 치환체의 합성을 가능하게 할 수 있다.

  这项发明涉及新型1-氨基醇及其制备方法，具体而言，涉及利用铑（Ⅲ）催化剂进行的C-H活化反应产生的1-氨基醇及其制备方法。利用本发明的铑（Ⅲ）催化剂制备1-氨基醇的方法改进了以往多步合成1-氨基醇的方法，实现了单步合成的优点，可以获得选择性立体异构体，可以获得单一部分立体异构体，同时收率显著提高（80-90%），并且可以实现各种取代基的合成。
• Rhodium(III)-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes via C−H Activation
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Mijin Jeon、Saegun Kim、Hyung Sik Kim、Seung-Young Jung、Young Hoon Jung、Jin-Mo Ku、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201701082

  日期：2017.11.23

  nitroalkenes is described. This transformation efficiently leads to the diastereoselective synthesis of pharmacologically privileged 1‐aminoindane derivatives via the C−H alkylation followed by subsequent intramolecular cyclization. Notably, single diastereomers in all cases were observed, and the relative stereochemistry of products was confirmed by the X‐ray crystallographic data.

  描述了N-磺酰基醛亚胺与各种烯烃如马来酰亚胺，富马酸酯，马来酸酯，α，β-不饱和酮，丙烯酸酯和硝基烯烃之间的铑（III）催化的交叉偶联反应。这种转化有效地导致非化学选择性合成的药理学优势的1-氨基茚满衍生物通过CH烷基化，随后进行分子内环化。值得注意的是，在所有情况下均观察到单一非对映异构体，并且X射线晶体学数据证实了产物的相对立体化学。