1-phenylprop-2-yn-1-yl tosylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylprop-2-yn-1-yl tosylcarbamate
• 英文别名: 1-phenylprop-2-ynyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: NIJRAPDBFPCPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-yn-1-yl tosylcarbamate 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-methylene-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过多相PdII催化丙炔基氨基甲酸酯的分子内加氢胺合成高效的1,3-恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在此，我们提出了一种炔丙基氨基甲酸酯环异构化的操作简单协议，其中使用了由固定在氨基官能化硅质介孔泡沫（Pd II -AmP-MCF）上的Pd组成的非均相催化剂。这种Pd纳米催化剂在较低的催化剂负载量和反应温度下显示出高效率，从而可以高效，温和地合成各种1,3-恶唑烷酮-2-酮衍生物和相关化合物。此外，尽管在随后的循环中观察到活性逐渐下降，但事实证明，可以将Pd纳米催化剂再用于一些反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201900678
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以46%的产率得到1-phenylprop-2-yn-1-yl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过多相PdII催化丙炔基氨基甲酸酯的分子内加氢胺合成高效的1,3-恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在此，我们提出了一种炔丙基氨基甲酸酯环异构化的操作简单协议，其中使用了由固定在氨基官能化硅质介孔泡沫（Pd II -AmP-MCF）上的Pd组成的非均相催化剂。这种Pd纳米催化剂在较低的催化剂负载量和反应温度下显示出高效率，从而可以高效，温和地合成各种1,3-恶唑烷酮-2-酮衍生物和相关化合物。此外，尽管在随后的循环中观察到活性逐渐下降，但事实证明，可以将Pd纳米催化剂再用于一些反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201900678

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Propargylic Carbamates and Carbamothioates
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol5002279

  日期：2014.3.7

  An efficient and simple methodology was developed for the synthesis of oxazolidinones, oxazolidinthiones, imidazolidinthiones, and imidazolidinones from the corresponding propargylic starting materials using Pd(OAc)2 and n-Bu4NOAc as catalysts in DCE at room temperature.

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。
• 5-Exo-dig aminocylization/hydroxyfluorination of propargylic carbamates
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.002

  日期：2018.7

  The reaction was effectively promoted by NaHCO3 and/or silver catalysis. The peculiar behavior of propargylic carbamates bearing a chiral steroidal moiety is described. Extensions and limitations of the procedure with respect to urea derivatives, homopropargyl compounds, internal alkynes and one-pot transformations of propargylic alcohols with isocyanates are reported.

  研究了炔丙基氨基甲酸酯的空前的环化/羟基氟化，得到4-氟甲基-4-羟基-恶唑烷酮。NaHCO 3和/或银催化有效地促进了反应。描述了带有手性甾体部分的炔丙基氨基甲酸酯的特殊行为。据报道，该方法在脲衍生物，高炔丙基化合物，内部炔烃和炔丙醇与异氰酸酯的一锅转化方面的扩展和局限性。
• PhI(OAc)₂-mediated 1,2-aminohalogenation of alkynes: a general access to (E)-4-(halomethylene)oxazolidin-2-ones
  作者：RuiJia Wang、Huaxu Zou、Yi Xiong、Niannian Yi、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c7ob00509a

  日期：——

  A new PhI(OAc)₂-mediated 1,2-aminohalogenation of prop-2-yn-1-yl carbamates and halogen sources is presented with excellent selectivity. The reaction is general for the construction of (E)-4-(halomethylene)oxazolidin-2-ones through the three-membered ring or N-radical.

  一种新的PhI(OAc)2介导的prop-2-yn-1-yl carbamates和卤素源的1,2-氨基卤代反应被提出，具有优异的选择性。该反应对于通过三元环或N-自由基构建(E)-4-(卤代亚甲基)噁唑啉-2-酮具有普适性。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Intramolecular Aminopalladation of Alkynes and Conjugate Addition. Synthesis of Oxazolidinones, Imidazolidinones, and Lactams
  作者：Aiwen Lei、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol006266s

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Under the catalysis of a divalent palladium species, oxazolidinones, imidazolidinones, or lactams were conveniently obtained with high chemo and stereoselectivity from the tandem intramolecular aminopalladation of alkynes, followed by insertion of alkenes, and protonolysis of the newly formed carbon-palladium bond.
• Copper(II)‐Catalyzed Aminohalogenation of Alkynyl Carbamates
  作者：Sabrina Giofrè、Camilla Loro、Letizia Molteni、Carlo Castellano、Alessandro Contini、Donatella Nava、Gianluigi Broggini、Egle M. Beccalli

  DOI：10.1002/ejoc.202100202

  日期：2021.3.19

  The aminohalogenation reaction of O‐alkynyl carbamates under copper catalysis has been developed. The intramolecular C−N bond formation occurs selectively affording haloalkylidene substituted heterocycles. In the case of α,α‐cyclohexyl‐substituted propargyl carbamate, the alkoxyhalogenation pathway was operative. The mechanism for the two alternative reaction pathways was investigated by modeling the

  已经开发了铜催化下邻氨基炔基氨基甲酸酯的氨基卤化反应。分子内CN键的形成选择性地发生，提供卤代亚烷基取代的杂环。对于α，α-环己基取代的炔丙基氨基甲酸酯，烷氧基卤化途径有效。通过在DFT级别对相应的过渡态进行建模，研究了这两种替代反应途径的机理。