(S)-4-bromo-N-(1-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-bromo-N-(1-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Bromo-N-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]benzenesulfonamide；4-bromo-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 294.169
• InChiKey: LVZOYGNMZXNTMG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 、 (S)-4-bromo-N-(1-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-4-bromo-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  驯服硅离子进行合成：通过立体选择性 C-C 键形成合成 N-杂环

  摘要：

  硅离子（原 [R 3 Si] + ）长期以来一直是理论和实验化学研究和重大争论的主题，但由于这些难以捉摸的物种具有极高的反应性和路易斯酸度，因此很少有催化合成应用的报道. 要讨论的结果包括易于获得的甲硅烷离子催化剂在各种 N-杂环吡咯烷和哌啶支架的立体选择性合成中的应用。测试的底物来自手性库，可以从氨基醇中通过三个高产步骤获得；随后的立体选择性甲硅烷离子催化 Prins 环化并用 R 3 Si-Nu 亲核试剂（例如，Nu = H、烯丙基、叠氮化物、

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590967
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-4-bromo-N-(1-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  驯服硅离子进行合成：通过立体选择性 C-C 键形成合成 N-杂环

  摘要：

  硅离子（原 [R 3 Si] + ）长期以来一直是理论和实验化学研究和重大争论的主题，但由于这些难以捉摸的物种具有极高的反应性和路易斯酸度，因此很少有催化合成应用的报道. 要讨论的结果包括易于获得的甲硅烷离子催化剂在各种 N-杂环吡咯烷和哌啶支架的立体选择性合成中的应用。测试的底物来自手性库，可以从氨基醇中通过三个高产步骤获得；随后的立体选择性甲硅烷离子催化 Prins 环化并用 R 3 Si-Nu 亲核试剂（例如，Nu = H、烯丙基、叠氮化物、

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590967

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Bamborough Paul

  公开号：US20080176891A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular IKK2 activity.

  本发明涉及某些新型化合物。具体而言，本发明涉及公式（I）所示的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是IKK2活性的抑制剂。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-4-YL-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS 1KK2 INHIBITORS
  申请人：Bamborough Paul

  公开号：US20100035917A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (1) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular 1KK2 activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及按照式（1）及其盐的化合物。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是1KK2活性抑制剂。
• PYRROLO[2, 3-B]PYRIDIN-4-YL-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS IKK2 INHIBITORS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2069341B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• [EN] PYRROLO[2, 3-B]PYRIDIN-4-YL-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS IKK2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLO [2, 3-B] PYRIDIN-4-YL-BENZÈNESULFONAMIDE UTILES COMME INHIBITEURS DE IKK2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008034860A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular IKK2 activity.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés, de façon spécifique, des composés représentés par la formule (I) et leurs sels. Les composés de l'invention sont des inhibiteurs de l'activité kinase, en particulier de l'activité IKK2.
• Taming Silylium Ions for Synthesis: N-Heterocycle Synthesis via Stereoselective C–C Bond Formation
  作者：Michel Gagné、Brandon Moyer

  DOI：10.1055/s-0036-1590967

  日期：2017.11

  discussed include the application of easily accessible silylium ion catalysts to the stereoselective synthesis of various N-heterocyclic pyrrolidine and piperidine scaffolds. The tested substrates are derived from the chiral pool and can be obtained in three high-yielding steps from amino alcohols; subsequent stereoselective silylium ion catalyzed Prins cyclization and trapping with R 3 Si–Nu nucleophiles

  硅离子（原 [R 3 Si] + ）长期以来一直是理论和实验化学研究和重大争论的主题，但由于这些难以捉摸的物种具有极高的反应性和路易斯酸度，因此很少有催化合成应用的报道. 要讨论的结果包括易于获得的甲硅烷离子催化剂在各种 N-杂环吡咯烷和哌啶支架的立体选择性合成中的应用。测试的底物来自手性库，可以从氨基醇中通过三个高产步骤获得；随后的立体选择性甲硅烷离子催化 Prins 环化并用 R 3 Si-Nu 亲核试剂（例如，Nu = H、烯丙基、叠氮化物、