1-cyclohexyl-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)ethan-1-one；1-Cyclohexyl-2-[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]ethanone；1-cyclohexyl-2-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S
• 分子量: 202.318
• InChiKey: GQISJYBSHPPAMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到α-cyclohexyl-β-cyclohexyl-α,α,β-tricarbonyl sulfoxonium ylide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的ox氧鎓盐环或均偶联：2，3-二芳酰基喹啉或α，α，β-三羰基ulf氧鎓盐环的合成。

  摘要：

  据报道，空前的铜催化的亚砜基ox和蒽基的反应，可通过[4 + 1 + 1]环化轻松获得2,3-二酰基二喹啉。铜催化的亚砜基yl的均偶联提供了α，α，β-三羰基亚砜基sulf，这提供了通过CC键形成来延伸碳链的策略。介绍了产品的用途以及过程的机械细节。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00085
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基环己烷甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 N-C(O) 活化从酰胺合成磺胺叶立德

  摘要：

  介绍了通过选择性 N-C(O) 裂解从酰胺直接合成 sulfoxonium 叶立德。该反应通过在极其温和的室温条件下将二甲基亚砜与无环扭曲酰胺中的酰胺键亲核加成来进行。可以使用多种酰胺，该协议可应用于药物的后期衍生化。机理研究概述了酰胺反应的相对顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01535

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed dual C–H functionalization of 3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles
  作者：Yan Xiao、Hao Xiong、Song Sun、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02145g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds has been developed, leading to a series of polysubstituted carbazoles in moderate to good yields. This procedure proceeded with formal Rh(III)-catalyzed (4 + 2) cycloaddition, with the functionalization of 2-C–H bonds of indole in a step-economical procedure. Additionally, this reaction

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。
• Iridium-catalyzed B–H insertion of sulfoxonium ylides and borane adducts: a versatile platform to α-boryl carbonyls
  作者：Shang-Shi Zhang、Hui Xie、Bing Shu、Tong Che、Xiao-Tong Wang、Dongming Peng、Fan Yang、Luyong Zhang

  DOI：10.1039/c9cc08795h

  日期：——

  Iridium-catalyzed boron-hydrogen bond insertion reactions of trimethylamine-borane and sulfoxonium ylides have been demonstrated, furnishing α-boryl ketones in moderate to excellent yields in most cases (51 examples; up to 84%). This practical and scalable insertion reaction showed broad substrate scope, high functional-group compatibility and could be applied in late-stage modification of structurally

  已经证明了三甲胺-硼烷和亚砜基鎓的铱催化的硼-氢键插入反应，在大多数情况下可提供中等至优异的产率的α-硼酮（51例；最高84％）。这种实用且可扩展的插入反应显示了广泛的底物范围，高官能团相容性，可用于结构复杂的药物化合物的后期修饰。还证明了进一步的合成应用。
• Iridium-Catalyzed Three-component Coupling Reaction of Carbon Dioxide, Amines, and Sulfoxonium Ylides
  作者：Huanfeng Jiang、Hao Zhang、Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Lu Wang、Ruixiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00072

  日期：2019.2.15

  The first iridium-catalyzed three-component coupling reaction of carbon dioxide, amines, and sulfoxonium ylides has been developed, providing an efficient and straightforward method for the construction of a range of structurally diverse O-β-oxoalkyl carbamates in moderate to excellent yields. This novel protocol features the use of readily available substrates, wide substrate scope, and good functional

  已经开发出第一催化铱，二氧化碳，胺和亚硫酸sulf鎓烷基化物的三组分偶联反应，提供了一种有效且直接的方法来以中等至优异的产率构建一系列结构多样的O -β-氧代烷基氨基甲酸酯。这种新颖的协议的特点是易于使用的底物，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，无光气策略已成功应用于潜在的抗肿瘤药物的合成。
• Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides toward 3-acyl-(2H)-indazoles
  作者：Jiawei Zhu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.001

  日期：2018.6

  A Rh(III)-catalyzed [4 + 1]-annulation of azobenzenes with α- carbonyl sulfoxonium ylides was developed to access 2H-indazoles in moderate to excellent yields with good functional group compatibilities. It proceeded with the sequential insertion of the Rh(III) carbene to the C−H bond and cyclization steps, where sulfoxonium ylides served as efficient and stable carbene precursor.

  开发了Rh（III）催化的带有α-羰基亚砜基鎓盐的偶氮苯的[4 +1]环化反应，以中等到极好的收率获得了2 H-吲唑，并具有良好的官能团相容性。它先是将Rh（III）卡宾顺序插入到CH键中，然后进行环化步骤，其中sulf代亚砜作为有效且稳定的卡宾前体。
• 一种IRAK4激酶抑制剂及其制备方法
  申请人：珠海宇繁生物科技有限责任公司

  公开号：CN112300180B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明提供一种通式为Ⅰ的化合物，及其药学上可接受的盐、立体异构体、酯、前药、溶剂化物和氘代化合物，所述的化合物为IRAK4激酶抑制剂，可用于与IRAK4相关的疾病的预防和/或治疗，如自身免疫性疾病、炎症性疾病、癌症、异种免疫性疾病、血栓栓塞、动脉粥样硬化、心肌梗死、代谢综合症。