4-[(2-methoxybenzene)sulfonyl]morpholide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-methoxybenzene)sulfonyl]morpholide
• 英文别名: 4-[(2-methoxyphenyl)sulfonyl]morpholine；4-(2-Methoxyphenyl)sulfonylmorpholine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD17628400
• 分子量: 257.31
• InChiKey: FDKUXMHTFYATMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 4-[(2-methoxybenzene)sulfonyl]morpholide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N-苯氧羰基吗啉
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰基磺酰基作为仲胺的保护基：温和的Ni催化加氢脱磺酰基反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352634
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 氯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 4-[(2-methoxybenzene)sulfonyl]morpholide
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺基团的新型吡咯衍生物：合成体外细胞毒性评价、分子对接和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 描述了吡咯取代的磺酰胺基团的新衍生物的合成。使用 MTT 测定评估这些吡咯对 MCF7、MOLT-4 和 HL-60 细胞的体外抗癌活性。目标化合物显示出对测试细胞系的抑制活性。在这些化合物中，化合物1a表现出良好的细胞毒活性。这种类似物诱导细胞凋亡的潜力在 PC-12 细胞中的 Hoechst 33258 染色的核形态分析中得到证实。最后，进行分子对接以确定设计的吡咯衍生物与 FGFR1 蛋白活性位点的可能结合模式。DFT 计算是在 B3LYP 理论水平进行的，化合物 1a 的基础设置为 6-31+G (d,p)。根据优化后的结构得到其点群（C1）；

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.003

文献信息

• Synthesis of Aryl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Chlorosulfonylation of Arylboronic Acids
  作者：J. Robb DeBergh、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja405949a

  日期：2013.7.24

  A palladium-catalyzed method for the preparation of sulfonamides is described. The process exhibits significant functional group tolerance and allows for the preparation of a number of arylsulfonyl chlorides and sulfonamides under mild conditions.

  描述了一种用于制备磺酰胺的钯催化方法。该工艺表现出显着的官能团耐受性，并允许在温和条件下制备多种芳基磺酰氯和磺酰胺。
• Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides
  作者：Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b04532

  日期：2018.7.18

  Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01908
  作者：Pincekova, Lucia、Merot, Aurélien、Schäfer, Gabriel、Willis, Michael C.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01908

  日期：——

  starting materials in the synthesis of sulfonamides, which are in-demand motifs in drug discovery chemistry. Despite their importance, the number of different synthetic approaches to sulfonyl chlorides is limited, and most of them rely on traditional oxidative chlorination chemistry from thiol precursors. In this report, we disclose a novel Sandmeyer-type sulfonyl chloride synthesis from feedstock anilines

  磺酰氯不仅在保护基团化学中发挥着至关重要的作用，而且还是磺酰胺合成中的重要起始原料，而磺酰胺是药物发现化学中急需的基序。尽管磺酰氯很重要，但不同合成方法的数量有限，其中大多数依赖于硫醇前体的传统氧化氯化化学。在本报告中，我们公开了一种在 HCl 和 Cu 催化剂存在下，由原料苯胺和 DABSO（用作稳定的 SO 2替代物）进行的新型桑德迈尔型磺酰氯合成方法。该方法适用于多种苯胺，并允许在水性后处理后分离磺酰氯，或在桑德迈尔反应完成后通过简单添加胺将磺酰氯直接转化为磺酰胺。该方法的可扩展性在 20 g 规模上得到了证明，并且以 80% 的产率和优异的纯度分离出相应的杂环磺酰氯。
• PYRAZINOPYRAZINES AND DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2365809B1

  公开（公告）日：2018-07-18