2'-deoxy-2'-C-(hydroxymethyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-C-(hydroxymethyl)uridine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)uracil；1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: XQSRKYFROZZGBT-MTSNSDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 六甲基二锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 128.58h， 生成 2'-deoxy-2'-C-(hydroxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-脱氧核糖核苷的合成通过自由基原子转移环化反应在2'-位分支，该反应以乙烯基甲硅烷基作为自由基-受体系链。

  摘要：

  最近，我们开发了一种区域选择性和立体选择性的方法，可通过自由基原子转移环化反应将卤代醇或α-苯基硒代链烷醇中的羟基引入β位置的乙烯基，该反应以乙烯基甲硅烷基为临时连接的自由基受体链。2'-脱氧-2'-C-乙烯基-和2'-脱氧-2'-C-羟甲基尿苷（分别为7和8）和相应的2'-脱氧胞苷同类物（分别为10和11）的合成，使用这种自由基原子转移环化作为关键步骤，可以实现被设计为潜在抗肿瘤和/或抗病毒药物的药物。将在3'-羟基带有乙烯基甲硅烷基的2'-脱氧-2'-碘-5'-O-单甲氧基三苯甲基（MMTr）尿苷衍生物19a与（Me（3）Sn）（2）一起加热和AIBN在苯中，产生相应的自由基原子转移产物，依次将其依次用氟化四丁基铵和TBCS1 /咪唑处理，得到所需的2'-脱氧-5'-O-MMTr-3'-O-TBS-2'-C -乙烯基尿苷（25）。化合物25成功转化为目标2'-脱氧-2'-支链嘧啶核糖核苷7、8、10和11。

  DOI：

  10.1021/jo000967l

文献信息

• The synthesis of 2′-homouridine, its incorporation into a dinucleoside monophosphate and hydrolytic behaviour of the dimer
  作者：John B.J. Pavey、Anthony J. Lawrence、Andrew J. Potter、Richard Cosstick、Ian A. O'Neil

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01478-6

  日期：1998.9

  An efficient route to 2'-homouridine (1), a new nucleoside analogue, is reported that is based on an ene reaction. This nucleoside has been incorporated into a dinucleoside monophosphate and hydrolytic studies on the dimer show that it does not behave like a ribonucleotide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Pyrimidine 2‘-Deoxy Ribonucleosides Branched at the 2‘-Position via Radical Atom-Transfer Cyclization Reaction with a Vinylsilyl Group as a Radical-Acceptor Tether¹
  作者：Makoto Sukeda、Satoshi Shuto、Isamu Sugimoto、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo000967l

  日期：2000.12.1

  Recently, we developed a regio- and stereoselective method for introducing a vinyl group at the position beta to a hydroxyl group in halohydrins or alpha-phenylselenoalkanols via a radical atom-transfer cyclization reaction with a vinylsilyl group as a temporary connecting radical-acceptor tether. The synthesis of 2'-deoxy-2'-C-vinyl- and 2'-deoxy-2'-C-hydroxymethyluridines (7 and 8, respectively)

  最近，我们开发了一种区域选择性和立体选择性的方法，可通过自由基原子转移环化反应将卤代醇或α-苯基硒代链烷醇中的羟基引入β位置的乙烯基，该反应以乙烯基甲硅烷基为临时连接的自由基受体链。2'-脱氧-2'-C-乙烯基-和2'-脱氧-2'-C-羟甲基尿苷（分别为7和8）和相应的2'-脱氧胞苷同类物（分别为10和11）的合成，使用这种自由基原子转移环化作为关键步骤，可以实现被设计为潜在抗肿瘤和/或抗病毒药物的药物。将在3'-羟基带有乙烯基甲硅烷基的2'-脱氧-2'-碘-5'-O-单甲氧基三苯甲基（MMTr）尿苷衍生物19a与（Me（3）Sn）（2）一起加热和AIBN在苯中，产生相应的自由基原子转移产物，依次将其依次用氟化四丁基铵和TBCS1 /咪唑处理，得到所需的2'-脱氧-5'-O-MMTr-3'-O-TBS-2'-C -乙烯基尿苷（25）。化合物25成功转化为目标2'-脱氧-2'-支链嘧啶核糖核苷7、8、10和11。