p-methoxybenzyl pyrophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: p-methoxybenzyl pyrophosphate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl phosphono hydrogen phosphate；(4-methoxyphenyl)methyl phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₈H₁₂O₈P₂
• 分子量: 298.126
• InChiKey: WOSAHOPXHGKFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daptomycin 、 p-methoxybenzyl pyrophosphate 在 potassium chloride 、 prenyltransferase CdpNPT 、 calcium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  对达托霉素耐药菌株有活性的达托霉素类似物的化学酶合成。

  摘要：

  达托霉素是治疗由许多革兰氏阳性菌株引起的感染的最后抗生素，包括耐万古霉素肠球菌 (VRE) 和耐甲氧西林和耐万古霉素金黄色葡萄球菌 (MRSA 和 VRSA)。然而，近年来金黄色葡萄球菌和肠球菌耐达托霉素菌株的出现重新引起了人们对合成达托霉素类似物以克服耐药机制的兴趣。在这种情况下，已显示三种芳香异戊二烯基转移酶接受达托霉素作为底物，并且所得异戊二烯化类似物显示出比母体化合物对革兰氏阳性菌株更有效。因此，利用异戊二烯基转移酶衍生达托霉素为传统合成方法提供了一种有吸引力的替代方案，特别是考虑到分子 s 结构复杂。在此，我们报告了利用异戊二烯基转移酶 CdpNPT 的能力来合成烷基多样化的达托霉素类似物以及合成的非天然烷基焦磷酸库。结果表明，CdpNPT 可以使用相应的烷基焦磷酸将多种烷基转移到达托霉素的色氨酸残基上，而随后的放大反应表明该酶可以烷基化吲哚环的 N1、C2、C5 和 C6 位置。使用

  DOI：

  10.1007/s00253-020-10790-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 生成 p-methoxybenzyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  FgaPT2，一种用于吲哚天然产物烷基化的生物催化工具。

  摘要：

  来自天然产物生物合成途径的芳香异戊二烯基转移酶对其芳香族底物显示出宽松的特异性。尽管越来越多的证据表明芳香族异戊二烯基转移酶对其烷基供体底物具有更高的耐受性，但大多数旨在探查其供体-底物特异性的研究仅限于一小部分烷基焦磷酸盐供体，从而限制了它们作为合成生物催化剂的广泛用途应用程序。在这里，我们使用一组34种合成的非天然烷基焦磷酸盐类似物，评估了L-色氨酸C4-异戊二烯基转移酶（也称为C4-二甲基烯丙基色氨酸合酶，FgaPT2）的供体底物特异性，并证明FgaPT2可以正常和反向催化色氨酸在N1，C3，C4和C5位置从其相应的合成烷基焦磷酸盐类似物中转移34个非天然烷基中的25个。烷基-1-色氨酸产物的动力学研究和区域化学分析表明，通过FgaPT2进行的烷基供体转移是碳正离子稳定性和酶活性位点中空间位阻的函数。此外，为了证明FgaPT2的生物催化作用，这项研究还强调了FgaPT2催化的一小套烷基多样化的吲哚并咔唑类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c9md00177h