methyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)formyl-3-(N,N-dimethylamino)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)formyl-3-(N,N-dimethylamino)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-dimethylamino-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate；methyl 3-(dimethylamino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₁F₄NO₃
• 分子量: 305.229
• InChiKey: HMKFXJJNHZQIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)formyl-3-(N,N-dimethylamino)acrylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 左旋氧氟沙星羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种左氧氟羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种左氧氟羧酸的合成方法，所述的方法为：将式Ⅰ所示的四氟苯甲酰氯溶于有机溶剂A中得到混合液A，将N,N‑二甲氨基丙烯酸甲酯与缚酸剂混合溶于有机溶剂A中得到混合液B，与混合液A缩合反应，得到含式Ⅱ所示的2‑(2,3,4,5)‑四氟苯甲酰基‑3‑二甲基氨基丙烯酸甲酯的反应液A；向反应液A中加入L‑氨基丙醇，进行胺交换反应，得到式Ⅲ所示的2‑(2,3,4,5)‑四氟苯甲酰基‑3‑(2‑氨基丙醇)‑丙烯酸甲酯的粗产品，将其溶于有机溶剂B中，在碱性物质的作用下，反应得到式Ⅳ所示的左氧氟环合酯，在HCl、HOAc、H2O构成的酸体系下反应得到式Ⅴ所示的左氧氟羧酸。本发明避免制备N,N‑二甲氨基丙烯酸乙酯过程中使用的不稳定且制备困难、不安全且昂贵的乙醇钠，对设备的腐蚀低。

  公开号：

  CN110804064A
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基丙烯酸甲酯 、 四氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)formyl-3-(N,N-dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种左氧氟羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种左氧氟羧酸的合成方法，所述的方法为：将式Ⅰ所示的四氟苯甲酰氯溶于有机溶剂A中得到混合液A，将N,N‑二甲氨基丙烯酸甲酯与缚酸剂混合溶于有机溶剂A中得到混合液B，与混合液A缩合反应，得到含式Ⅱ所示的2‑(2,3,4,5)‑四氟苯甲酰基‑3‑二甲基氨基丙烯酸甲酯的反应液A；向反应液A中加入L‑氨基丙醇，进行胺交换反应，得到式Ⅲ所示的2‑(2,3,4,5)‑四氟苯甲酰基‑3‑(2‑氨基丙醇)‑丙烯酸甲酯的粗产品，将其溶于有机溶剂B中，在碱性物质的作用下，反应得到式Ⅳ所示的左氧氟环合酯，在HCl、HOAc、H2O构成的酸体系下反应得到式Ⅴ所示的左氧氟羧酸。本发明避免制备N,N‑二甲氨基丙烯酸乙酯过程中使用的不稳定且制备困难、不安全且昂贵的乙醇钠，对设备的腐蚀低。

  公开号：

  CN110804064A

文献信息

• 1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基氟喹诺酮-3-羧酸酯的制备方法
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN111170941B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了1‑环丙基‑6,7‑二氟‑8‑甲氧基氟喹诺酮‑3‑羧酸酯的制备方法，它是以由廉价易得的2,3,4,5‑四氟苯甲酰氯而制得的2‑(2,3,4,5‑四氟苯基)甲酰基‑3‑(N,N‑二甲胺基)丙烯酸酯为原料，经取代、二次关环、水解和二次取代反应得1‑环丙基‑6,7‑二氟‑8‑甲氧基氟喹诺酮‑3‑羧酸酯。本发明具有绿色环保、无污染、环境友好、原料易得、来源广泛、成本低廉、方法简单、适合于工业化生产的优点，该制备方法解决了现有技术中制备成本高和难于工业化生产的问题。
• Certain tricyclic pyrido[3,2,1-ij]cinnoline-8-carboxylates, useful as
  申请人：Wakunaga Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05359066A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  A compound represented by the following general formula: ##STR1## which is useful as an intermediate for production of a clinically excellent synthetic antibacterial, a salt thereof, and a process for producing the same. In said formula, R.sup.1 is a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; R.sup.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; X.sup.1 is a hydrogen atom or a halogen atom; X.sup.2 is a halogen atom; X.sub.a.sup.5 is a hydrogen atom or a halogen atom; A is a methylene group; a group of >CH--COOR.sup.4, etc., in which R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each are a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; B is a methylene group or a carbonyl group; provided that both A and B must not be methylene groups at the same time.

  以下是一种化合物的通用公式：##STR1##，它可用作合成临床上优良的合成抗菌剂的中间体，其盐以及制备该化合物的方法。在上述公式中，R.sup.1是氢原子或羧基保护基；R.sup.2是氢原子或较低的烷基基团；X.sup.1是氢原子或卤素原子；X.sup.2是卤素原子；X.sub.a.sup.5是氢原子或卤素原子；A是亚甲基基团；一个>CH--COOR.sup.4等基团，其中R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别是氢原子或羧基保护基；B是亚甲基基团或羰基基团；但必须同时满足A和B不能都是亚甲基基团。
• 一种左氧氟羧酸的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804064A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明公开了一种左氧氟羧酸的合成方法，所述的方法为：将式Ⅰ所示的四氟苯甲酰氯溶于有机溶剂A中得到混合液A，将N,N‑二甲氨基丙烯酸甲酯与缚酸剂混合溶于有机溶剂A中得到混合液B，与混合液A缩合反应，得到含式Ⅱ所示的2‑(2,3,4,5)‑四氟苯甲酰基‑3‑二甲基氨基丙烯酸甲酯的反应液A；向反应液A中加入L‑氨基丙醇，进行胺交换反应，得到式Ⅲ所示的2‑(2,3,4,5)‑四氟苯甲酰基‑3‑(2‑氨基丙醇)‑丙烯酸甲酯的粗产品，将其溶于有机溶剂B中，在碱性物质的作用下，反应得到式Ⅳ所示的左氧氟环合酯，在HCl、HOAc、H2O构成的酸体系下反应得到式Ⅴ所示的左氧氟羧酸。本发明避免制备N,N‑二甲氨基丙烯酸乙酯过程中使用的不稳定且制备困难、不安全且昂贵的乙醇钠，对设备的腐蚀低。