N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-propan-1-ol
• 英文别名: 2-(((2S)-1-hydroxypropan-2-ylamino)methyl)phenol；2-[[[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]methyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: HXZOFPZPMDWGGD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-propan-1-ol 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and crystal structure determination of dinuclear copper-based potential chemotherapeutic drug entities; in vitro DNA binding, cleavage studies and an evaluation of genotoxicity by micronucleus test and comet assay

  摘要：

  设计、合成了铜基潜在化疗复合物 1 和 2，并评估了其体外 DNA 结合、切割能力和体内遗传毒性。使用元素和光谱数据对配合物的结构进行了阐明，同时通过单晶衍射研究了 Cu(II) 配合物 1 的 (R)-对映体。对复合物 1 和 2 的 (R)- 和 (S)- 对映体进行了体外 DNA 结合分析，以评估它们的对映选择性，在与 DNA 的相互作用中表现出显着程度的对映选择性，其中 (R)-对映体表现出更大的DNA结合倾向。通过琼脂糖凝胶电泳测定评估复合物与pBR322 DNA之间的相互作用；两种 (R)-对映体复合物均表现出有效的 DNA 裂解并通过氧化途径进行。此外，通过骨髓细胞微核测试和外周血淋巴细胞彗星试验评估了复合物1的(R)-对映体的体内遗传毒性。这些结果支持了我们的论点，即复合物 1 的 (R)-对映体是一种合适的候选化疗药物，与顺铂和抗氧化剂 (EVOO) 相比，对正常细胞的毒性作用降低。

  DOI：

  10.1039/c2md20141k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.092 g的产率得到N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛-N-水杨基-β-氨基醇配合物催化的高度对映选择性斯特雷克反应

  摘要：

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.097
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-苄烯丁胺 在 N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-propan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-N-benzyl-2-amino-2-phenylacetonitrile 、 (R)-N-benzyl-2-amino-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/121076

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design of a Genetic Algorithm for the Simulated Evolution of a Library of Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Nicolas Vriamont、Bernadette Govaerts、Pierre Grenouillet、Claude de Bellefon、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.200802192

  日期：2009.6.15

  Breeding new catalysts: A library of 1980 catalysts was designed for asymmetric hydrogen transfer to acetophenone. The library was submitted to evaluation and further simulated evolution experiments, based on a genetic algorithm (see scheme). We demonstrated that it was easily possible to get 5–6 of the ten best catalysts, while investigating only 10% of the library.

  培育新的催化剂：设计了1980个催化剂库，用于将氢不对称地转移到苯乙酮中。基于遗传算法（请参阅方案），该库已提交评估和进一步的模拟进化实验。我们证明，很容易就能获得十种最佳催化剂中的5–6种，而仅需研究10％的催化剂。
• Synthesis of new tridentate chiral aminoalcohols by a multicomponent reaction and their evaluation as ligands for catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.047

  日期：2007.9

  Mannich-type reaction between phenols, paraformaldehyde, and β-aminoalcohols in the presence of LiCl afforded N-2-hydroxybenzyloxazolidines with high ortho-selectivity. Hydrolytic or reductive ring opening of the oxazolidines provided a series of N-salicyl-β-aminoalcohols in 84–92% overall yield. The synthesized compounds were evaluated as ligands for a titanium-catalyzed catalytic asymmetric Strecker reaction

  在LiCl的存在下，酚，多聚甲醛和β-氨基醇之间的一步一步多曼尼希型反应提供了具有高邻位选择性的N -2-羟基苄基恶唑烷。恶唑烷的水解或还原性开环提供了一系列N-水杨基-β-氨基醇，总产率为84-92％。评估合成的化合物作为钛催化的催化不对称Strecker反应的配体。使用10mol％催化剂的反应以优异的产率和高达98％的ee提供了Strecker产物。
• [EN] TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TITANE ET PROCÉDÉ DE CYANATION DES IMINES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010093327A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e), wherein R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及用于合成反应的钛催化剂，通过将包含钛烷氧化物和配体的反应混合物与水接触而产生，其中配体由通用公式（e）表示，其中R1、R2、R3和R4分别是氢原子、烷基或类似物，（A）代表具有两个或更多碳原子的基团。这些钛催化剂可以以固体形式分离并储存。该发明还涉及一种亚胺的氰化过程，其中该过程包括在钛催化剂存在下将亚胺与氰化剂反应。
• Design, synthesis and crystal structure determination of dinuclear copper-based potential chemotherapeutic drug entities; in vitro DNA binding, cleavage studies and an evaluation of genotoxicity by micronucleus test and comet assay
  作者：Farukh Arjmand、Mohd Muddassir、Yusra Zaidi、Debashis Ray

  DOI：10.1039/c2md20141k

  日期：——

  Copper-based potential chemotherapeutic complexes 1 and 2 were designed, synthesized and evaluated for in vitro DNA binding, cleaving capability and in vivo genotoxicity. The structural elucidation of complexes was done using elemental and spectroscopic data while the (R)-enantiomer of Cu(II) complex 1 was studied by single crystal diffraction. In vitro DNA binding profiling of both (R)- and (S)-enantiomers of complexes 1 and 2 was carried out to evaluate their enantioselectivity, exhibiting a remarkable degree of enantioselectivity in their interaction with DNA, with the (R)-enantiomer exhibiting greater DNA binding propensity. Interaction between complexes and pBR322 DNA was evaluated by agarose gel electrophoresis assay; both the (R)-enantiomeric complexes exhibit effective DNA cleavage and proceed via an oxidative pathway. Furthermore, the in vivo genotoxicity of the (R)-enantiomer of complex 1 was evaluated by micronucleus testing on bone marrow cells and comet assay in peripheral blood lymphocytes. These results support our contention that the (R)-enantiomer of complex 1 is a suitable chemotherapeutic drug candidate showing reduced toxic effects on normal cells as compared to cisplatin and an antioxidant (EVOO).

  设计、合成了铜基潜在化疗复合物 1 和 2，并评估了其体外 DNA 结合、切割能力和体内遗传毒性。使用元素和光谱数据对配合物的结构进行了阐明，同时通过单晶衍射研究了 Cu(II) 配合物 1 的 (R)-对映体。对复合物 1 和 2 的 (R)- 和 (S)- 对映体进行了体外 DNA 结合分析，以评估它们的对映选择性，在与 DNA 的相互作用中表现出显着程度的对映选择性，其中 (R)-对映体表现出更大的DNA结合倾向。通过琼脂糖凝胶电泳测定评估复合物与pBR322 DNA之间的相互作用；两种 (R)-对映体复合物均表现出有效的 DNA 裂解并通过氧化途径进行。此外，通过骨髓细胞微核测试和外周血淋巴细胞彗星试验评估了复合物1的(R)-对映体的体内遗传毒性。这些结果支持了我们的论点，即复合物 1 的 (R)-对映体是一种合适的候选化疗药物，与顺铂和抗氧化剂 (EVOO) 相比，对正常细胞的毒性作用降低。
• TITANIUM COMPOUND AND PROCESS FOR ASYMMETRIC CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20100185000A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to titanium catalysts for asymmetric synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture obtained by contacting water and a titanium alkoxide into contact with an optically active ligand represented by the general formula (a), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and A* represents a group with two or more carbon atoms having an asymmetric carbon atom or axial asymmetry. The invention further relates to a process for asymmetric cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.