(R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-(1-hydroxyprop-2-yl)-4-nitrobenzene sulfonamide；N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD22307670
• 分子量: 260.271
• InChiKey: JYGCBTJJHHWHOH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (R)-4-nitro-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO环加成：从烯烃和醛合成吡咯烷的催化方法

  摘要：

  一种通过SOMO激活的醛和共轭烯烃的对映选择性(3+2)偶联快速生成吡咯烷的新方法已经完成。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成至瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供了易于受束缚胺基团的亲核加成影响的阳离子中间体。包括苯乙烯和二烯在内的一系列烯烃可提供具有高化学效率和对映体控制的立体化学复杂吡咯烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja305076b
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用系统化学多样性扩展复杂吗啉

  摘要：

  吗啉杂环是许多生物活性化合物和 FDA 批准的药物中发现的结构单元，但更复杂的 C 官能化吗啉衍生物的生成仍远未得到充分探索。利用系统化学多样性（SCD）这一概念，通过区域化学和立体化学变化指导饱和类药物支架的扩展，我们描述了从对映体纯氨基酸和氨基醇开始合成一系列甲基取代吗啉乙酸酯。总共产生了 24 种不同的取代吗啉，它们在区域化学和立体化学（相对和绝对）上系统地变化。这些不同的 C 取代吗啉可直接应用于片段筛选或作为药物化学和文库合成的构建模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00528

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Halonium Generation for Morpholine Synthesis and Claisen Rearrangement
  作者：Jeewani P. Ariyarathna、Nur-E Alom、Leo P. Roberts、Navdeep Kaur、Fan Wu、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02804

  日期：2022.3.4

  We disclose here practical strategies toward the synthesis of morpholines and Claisen rearrangement products based on the divergent reactivity of a common halonium intermediate. These reactions employ widely available alkenes in a Lewis acid-catalyzed halo-etherification process that can then transform them into the desired products with exceptional regioselectivity for both activated and unactivated

  我们在此公开了基于常见卤鎓中间体的不同反应性合成吗啉和克莱森重排产物的实用策略。这些反应在路易斯酸催化的卤代醚化过程中采用广泛使用的烯烃，然后可以将它们转化为所需的产物，对活化和未活化的烯烃都具有优异的区域选择性。我们的机械探针揭示了一个有趣的区域化学动力学解析过程。
• 1,4-DIAZOCANE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：D. WESTERN THERAPEUTICS INSTITUTE, INC.

  公开号：US20210371396A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  A method may produce an isoquinoline-6-sulfonamide derivative useful as a medicinal drug; and an intermediate which is used for the method, and more specifically, a 1,4-diazocane compound of formula (8), wherein R 4 is an amino protecting group, or a salt thereof.

  一种方法可能产生一种对医药有用的异喹啉-6-磺酰胺衍生物；以及用于该方法的中间体，更具体地说，是一种化合物的1,4-二氮杂环庚烷（8）的公式，其中R4是氨基保护基，或其盐。
• 长链哌嗪类乙基磺酰胺类衍生物或其可药用的盐、及其制备方法和用途
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105566220A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种长链哌嗪类乙基磺酰胺类衍生物或其可药用的盐、及其制备方法和用途。它由氨基酸经氢化锂铝还原后得氨基醇，之后经预制的磺酰氯对氨基进行磺酰化，甲基磺酰氯对其羟基进行活化后，再与长链取代的哌嗪化合物进行缩合，即可制得终产物。本发明合成制备了一系列长链哌嗪类乙基磺酰胺类衍生物，其制备方法简单、原料简单易得、后处理方便、对设备要求低，易于工业化生产；通过初步药理实验表明本发明式Ⅰ化合物对人卵巢癌细胞株OVCAR-8、人肺癌细胞株A549和人前列腺癌细胞株PC-3表现了较好的抗增殖活性，其细胞毒活性均强于先导物并接近阳性对照吉非替尼和达沙替尼，表明此类化合物有可能发展成为新的抗肿瘤药物。
• Synthesis of 6- and 7-Membered <i>N</i>-Heterocycles Using α-Phenylvinylsulfonium Salts
  作者：Johnathan V. Matlock、Thomas D. Svejstrup、Pradip Songara、Sarah Overington、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02516

  日期：2015.10.16

  A concise synthesis of stereodefined C-substituted morpholines, piperazines, azepines, and oxazepines in moderate to excellent yields (27% to 75%) is reported by reaction of 1,2- or 1,3-amino alcohol/1,2- or 1,3-diamine with an alpha-phenylvinylsulfonium salt. High levels of regio- and diastereoselectivity (from 2:1 to >20:1) are observed through judicious choice of base (Cs2CO3) and solvent (CH2Cl2). Reactions are performed at ambient temperature and open to air and do not require anhydrous solvent. The deprotection of the N-sulfonamide protecting groups (N-Ts and N-Ns) is also demonstrated. Factors affecting regio- and diastereocontrol are discussed.
• Enantioselective Organo-SOMO Cycloadditions: A Catalytic Approach to Complex Pyrrolidines from Olefins and Aldehydes
  作者：Nathan T. Jui、Jeffrey A. O. Garber、Fernanda Gadini Finelli、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja305076b

  日期：2012.7.18

  2) coupling of aldehydes and conjugated olefins has been accomplished. A radical-polar crossover mechanism is proposed wherein olefin addition to a transient enamine radical cation and oxidation of the resulting radical furnish a cationic intermediate which is vulnerable to nucleophilic addition of a tethered amine group. A range of olefins, including styrenes and dienes, are shown to provide stereochemically

  一种通过SOMO激活的醛和共轭烯烃的对映选择性(3+2)偶联快速生成吡咯烷的新方法已经完成。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成至瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供了易于受束缚胺基团的亲核加成影响的阳离子中间体。包括苯乙烯和二烯在内的一系列烯烃可提供具有高化学效率和对映体控制的立体化学复杂吡咯烷产品。