1-(2-methylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2-Methylphenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: HEHYKHYPGLRHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 、 异丁醛 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3-isopropyl-1-(2-methylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  DTBP促进喹喔啉-2（1 H）-酮与醛的脱羰烷基化

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种有效的DTBP促进的喹喔啉-2（1 H）-酮与醛的直接烷基化。使用脂肪族醛作为廉价且丰富的烷基自由基源，使反应进行顺序的脱羰基和自由基加成。提供了一种方便有效的合成各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152720
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-methylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Synthesis of (<i>E</i>)-Quinoxalinone Oximes through a Multicomponent Reaction under Mild Conditions
  作者：Jun Xu、Huiyong Yang、Lei He、Lin Huang、Jiabin Shen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03918

  日期：2021.1.1

  Herein, a novel method for the gram-scale synthesis of (E)-quinoxalinone oximes through a multicomponent reaction under mild conditions is described. Such a transformation was performed under transition-metal-free conditions, affording (E)-oximes in a moderate-to-good yield through recrystallization. Our methodology demonstrates a successful combination of a Mannich-type reaction and radical coupling

  在此，描述了在温和条件下通过多组分反应用于克级合成（E）-喹喔啉酮肟的新方法。这种转变是在无过渡金属的条件下进行的，通过重结晶以中等至良好的产率提供（E）-肟。我们的方法论证明了曼尼希型反应和自由基偶联的成功结合，为合成具有潜在生物活性的含喹喔啉酮的分子提供了绿色实用的方法。
• <i>O</i>-Perhalopyridin-4-yl Hydroxylamines: Amidyl-Radical Generation Scaffolds in Photoinduced Direct Amination of Heterocycles
  作者：Lan Zheng、Yu-En Qian、Yuan-Zhuo Hu、Jun-An Xiao、Zhi-Peng Ye、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00064

  日期：2021.3.5

  O-perhalopyridin-4-yl hydroxylamines as shelf-stable and versatile amidyl-radical precursors. The novel amination reagents can be easily prepared via a single synthetic step from inexpensive commercially available starting materials using monoprotected HONH2 as amino source. The synthetic potency of the developed reagents was well demonstrated by direct amination of a series of quinoxalin-2(1H)-ones and their

  本文报道了新的O-全卤代吡啶-4-基羟胺的设计和合成，所述O-全卤代吡啶-4-基羟胺是耐贮存的和通用的酰胺基-自由基前体。使用单保护的HONH 2作为氨基源，可以通过廉价的市售起始原料通过单一合成步骤容易地制备新型胺化试剂。在光催化条件下，即使没有任何添加剂和光催化剂，一系列喹喔啉-2（1 H）-ones及其类似物的直接胺化也很好地证明了所开发试剂的合成效能。
• α-Functionalization of ketones promoted by sunlight and heterogeneous catalysis in the aqueous phase
  作者：Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Lin Li、Yirui Guo、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1ob02249k

  日期：——

  Herein, a protocol that combines heterogeneous catalysis and solar photocatalysis for the regioselective α-substitution of asymmetric ketones with quinoxalinones has been reported. The result indicates that the reaction is more likely to occur on the α-carbon. This strategy provides a green and efficient way for the α-functionalization of ketones. A singlet oxygen involved mechanism is suggested for

  本文报道了一种将多相催化和太阳能光催化相结合的方案，用于不对称酮与喹喔啉酮的区域选择性 α-取代。结果表明反应更可能发生在α-碳上。该策略为酮的α-官能化提供了一种绿色高效的途径。提出了一种涉及单线态氧的转化机制。
• Copper-catalyzed C3-amination of quinoxalin-2(1H)-ones: Using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Congcong Pei、Xiaoyu Chen、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153409

  日期：2021.10

  A practical and efficient route for copper-catalyzed C-3 amination of quinoxalin-2(1H)-ones with easily available azoles as nitrogen sources and Selectfluor as mild oxidant has been developed. The transformation features atomic economy, simple operation, broad substrate scope, and moderate to excellent yields.

  已经开发了一种实用且有效的铜催化 C-3 胺化喹喔啉-2(1 H )-酮的路线，以容易获得的唑类作为氮源，Selectfluor 作为温和的氧化剂。该转化具有原子经济、操作简单、底物范围广、收率中等至优等特点。