2-(((2R)-1-hydroxypropan-2-ylamino)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((2R)-1-hydroxypropan-2-ylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[[[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]methyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: HXZOFPZPMDWGGD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 2-(((2R)-1-hydroxypropan-2-ylamino)methyl)phenol 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and crystal structure determination of dinuclear copper-based potential chemotherapeutic drug entities; in vitro DNA binding, cleavage studies and an evaluation of genotoxicity by micronucleus test and comet assay

  摘要：

  设计、合成了铜基潜在化疗复合物 1 和 2，并评估了其体外 DNA 结合、切割能力和体内遗传毒性。使用元素和光谱数据对配合物的结构进行了阐明，同时通过单晶衍射研究了 Cu(II) 配合物 1 的 (R)-对映体。对复合物 1 和 2 的 (R)- 和 (S)- 对映体进行了体外 DNA 结合分析，以评估它们的对映选择性，在与 DNA 的相互作用中表现出显着程度的对映选择性，其中 (R)-对映体表现出更大的DNA结合倾向。通过琼脂糖凝胶电泳测定评估复合物与pBR322 DNA之间的相互作用；两种 (R)-对映体复合物均表现出有效的 DNA 裂解并通过氧化途径进行。此外，通过骨髓细胞微核测试和外周血淋巴细胞彗星试验评估了复合物1的(R)-对映体的体内遗传毒性。这些结果支持了我们的论点，即复合物 1 的 (R)-对映体是一种合适的候选化疗药物，与顺铂和抗氧化剂 (EVOO) 相比，对正常细胞的毒性作用降低。

  DOI：

  10.1039/c2md20141k
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(((2R)-1-hydroxypropan-2-ylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and crystal structure determination of dinuclear copper-based potential chemotherapeutic drug entities; in vitro DNA binding, cleavage studies and an evaluation of genotoxicity by micronucleus test and comet assay

  摘要：

  设计、合成了铜基潜在化疗复合物 1 和 2，并评估了其体外 DNA 结合、切割能力和体内遗传毒性。使用元素和光谱数据对配合物的结构进行了阐明，同时通过单晶衍射研究了 Cu(II) 配合物 1 的 (R)-对映体。对复合物 1 和 2 的 (R)- 和 (S)- 对映体进行了体外 DNA 结合分析，以评估它们的对映选择性，在与 DNA 的相互作用中表现出显着程度的对映选择性，其中 (R)-对映体表现出更大的DNA结合倾向。通过琼脂糖凝胶电泳测定评估复合物与pBR322 DNA之间的相互作用；两种 (R)-对映体复合物均表现出有效的 DNA 裂解并通过氧化途径进行。此外，通过骨髓细胞微核测试和外周血淋巴细胞彗星试验评估了复合物1的(R)-对映体的体内遗传毒性。这些结果支持了我们的论点，即复合物 1 的 (R)-对映体是一种合适的候选化疗药物，与顺铂和抗氧化剂 (EVOO) 相比，对正常细胞的毒性作用降低。

  DOI：

  10.1039/c2md20141k