eszopiclone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: eszopiclone hydrochloride
• 英文别名: (5S)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-5H,6H,7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate hydrochloride；[(7S)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-5-oxo-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-7-yl] 4-methylpiperazine-1-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₆O₃*(x)ClH
• 分子量: 425.3
• InChiKey: CGHYKCBGJWHCSM-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化乙酸叔丁酯 、 eszopiclone hydrochloride 、 三氟乙酸 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到(S)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-2-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl 4-methylpiperazine-1-carboxylate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生物活性杂环的后期功能化。

  摘要：

  直接ç 杂环h的功能化已成为现代药物发现越来越有价值的工具。然而，由于现有方法依赖于使用强氧化剂和升高的温度来产生必需的自由基种类，因此在复杂分子合成的背景下尚未实现通过这种方法引入小烷基，例如甲基。本文中，我们报道了通过可见光氧化还原催化激活的稳定有机过氧化物的使用，以实现多种生物活性杂环的直接甲基，乙基和环丙基化。该方法的简单操作流程，温和的反应条件和独特的耐受性使其成为药物发现的重要工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201402023

文献信息

• Late-Stage Functionalization of Biologically Active Heterocycles Through Photoredox Catalysis
  作者：Daniel A. DiRocco、Kevin Dykstra、Shane Krska、Petr Vachal、Donald V. Conway、Matthew Tudge

  DOI：10.1002/anie.201402023

  日期：2014.5.5

  The direct CH functionalization of heterocycles has become an increasingly valuable tool in modern drug discovery. However, the introduction of small alkyl groups, such as methyl, by this method has not been realized in the context of complex molecule synthesis since existing methods rely on the use of strong oxidants and elevated temperatures to generate the requisite radical species. Herein, we

  直接ç 杂环h的功能化已成为现代药物发现越来越有价值的工具。然而，由于现有方法依赖于使用强氧化剂和升高的温度来产生必需的自由基种类，因此在复杂分子合成的背景下尚未实现通过这种方法引入小烷基，例如甲基。本文中，我们报道了通过可见光氧化还原催化激活的稳定有机过氧化物的使用，以实现多种生物活性杂环的直接甲基，乙基和环丙基化。该方法的简单操作流程，温和的反应条件和独特的耐受性使其成为药物发现的重要工具。