N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-pentylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-pentylguanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-pentylcarbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 329.44
• InChiKey: FEHWJWVXAMRZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 三氟乙酸 、 N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-pentylguanidine 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -15.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(+)-batzelladine E trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  batzelladine生物碱的收敛方法。（+）-batzelladine E，（-）-dehydrobatzelladine C和（+）-batzelladine K的总合成

  摘要：

  我们最近报道了一种聚合策略，可通过醛醇加成-复古-醛醇-氮杂-迈克尔加成级联反应获得多环胍盐生物碱（+）-巴兹拉丁B。在这里，我们描述了该方法在（+）-巴兹拉定E，（-）-脱氢巴兹拉定C和（+）-巴兹拉定K的总合成中的应用。通过亲电炔基化和适当的方法对通用托烷的功能进行鉴定亲核的1,2-加成对于推广这种方法至关重要。我们提供了级联反应中酰基丙烯物种的中间性的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.050
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(叔丁氧基羰基)胍 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-pentylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Triurethane-Protected Guanidines and Triflyldiurethane-Protected Guanidines:  New Reagents for Guanidinylation Reactions

  摘要：

  New guanidinylation reagents are reported. These reagents consist of N,N',N "-tri-Boc-guanidine (1) and N,N',N "-tri-Cbz-guanidine (2), which allow for the facile conversion of alcohols to substituted guanidines. A series of arginine analogues were synthesized via condensation of a primary or secondary alcohol with the guanidinylation reagents 1 or 2, under Mitsunobu conditions,(1) to produce protected alkylated guanidines. In addition, an extended study of the previously reported reagents(2) N,N'-di-Boc-N "-triflylguanidine (3) and N,N'-di-Cbz-N "-triflylguanidine (4) is presented. The triflyldiurethane-protected guanidine 3 was utilized to guanidinylate primary and secondary amines under mild conditions with high yield in both solution and on solid phase.

  DOI：

  10.1021/jo9814344

文献信息

• Triurethane-Protected Guanidines and Triflyldiurethane-Protected Guanidines:  New Reagents for Guanidinylation Reactions
  作者：Konrad Feichtinger、Heather L. Sings、Tracy J. Baker、Kenneth Matthews、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo9814344

  日期：1998.11.1

  New guanidinylation reagents are reported. These reagents consist of N,N',N "-tri-Boc-guanidine (1) and N,N',N "-tri-Cbz-guanidine (2), which allow for the facile conversion of alcohols to substituted guanidines. A series of arginine analogues were synthesized via condensation of a primary or secondary alcohol with the guanidinylation reagents 1 or 2, under Mitsunobu conditions,(1) to produce protected alkylated guanidines. In addition, an extended study of the previously reported reagents(2) N,N'-di-Boc-N "-triflylguanidine (3) and N,N'-di-Cbz-N "-triflylguanidine (4) is presented. The triflyldiurethane-protected guanidine 3 was utilized to guanidinylate primary and secondary amines under mild conditions with high yield in both solution and on solid phase.
• A convergent approach to batzelladine alkaloids. Total syntheses of (+)-batzelladine E, (−)-dehydrobatzelladine C, and (+)-batzelladine K
  作者：Christos Economou、Justin P. Romaire、Tony Z. Scott、Brendan T. Parr、Seth B. Herzon

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.050

  日期：2018.6

  We recently reported a convergent strategy to access the polycyclic guanidinium alkaloid (+)-batzelladine B via an aldol addition–retro-aldol–aza-Michael addition cascade. Here we describe the application of this approach toward the total syntheses of (+)-batzelladine E, (−)-dehydrobatzelladine C, and (+)-batzelladine K. The identification of suitable methods to functionalize a common tropane core

  我们最近报道了一种聚合策略，可通过醛醇加成-复古-醛醇-氮杂-迈克尔加成级联反应获得多环胍盐生物碱（+）-巴兹拉丁B。在这里，我们描述了该方法在（+）-巴兹拉定E，（-）-脱氢巴兹拉定C和（+）-巴兹拉定K的总合成中的应用。通过亲电炔基化和适当的方法对通用托烷的功能进行鉴定亲核的1,2-加成对于推广这种方法至关重要。我们提供了级联反应中酰基丙烯物种的中间性的证据。