(S)-N-(4-ethoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-ethoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(4-ethoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: XRUMALMGUZSKDY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 以95%的产率得到(S)-N-(4-ethoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物铅合成l-焦谷氨酸类似物的合成和生物活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.041

文献信息

• Synthesis and bioactivities evaluation of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead
  作者：Fang-li Gang、Feng Zhu、Xiao-ting Li、Jie-lu Wei、Wen-jun Wu、Ji-wen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.041

  日期：2018.9

  A series of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead were designed and synthesized, as well as their antifungal activities against Phytophthora infestans, neuritogenic activities, antibacterial activities and anti-inflammatory activities are described. The bioassays and SAR study showed that the majority of l-pyroglutamic acid esters have a significant antifungal activity against P.

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。