2-fluoromethyl-2-amino-3-(E)-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-fluoromethyl-2-amino-3-(E)-pentenenitrile
• 英文别名: 2-fluoromethyl-2-amino-3-pentenonitrile；2-fluoromethyl-2-amino-3-pentenenitrile；(3E)-2-amino-2-(fluoromethyl)-3-pentenenitrile；(E)-2-amino-2-(fluoromethyl)pent-3-enenitrile
• 化学式: C₆H₉FN₂
• 分子量: 128.149
• InChiKey: OYFLWBBZCSCSAM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoromethyl-2-amino-3-(E)-pentenenitrile 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-fluoromethyl-2-trifluoroacetamido-3-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pentene diamine derivatives

  摘要：

  含氟烯基亚胺化合物是体内鸟氨酸脱羧酶的抑制剂，并具有以下公式：##STR1## 其中：R.sub.a 代表氢或R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.b 代表氢或，当R.sub.a 是氢时，R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.c 代表氢或--COR.sub.3，其中R.sub.3 如下定义；R.sub.1 代表氢或C.sub.1 --C.sub.6 烷基；每个R.sub.2，独立地，代表C.sub.2 -C.sub.5 烷基甲酰基，苯甲酰基，苯基-(C.sub.1 -C.sub.4 烷基)甲酰基，或通过从L-氨基羧酸的一个羧基去除一个羟基团得到的氨基羧酸残基；R.sub.3 代表羟基，或，当R.sub.a 和R.sub.b 都是氢时，C.sub.1 -C.sub.8 烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4 和R.sub.5 如下定义，或通过从L-氨基羧酸的氨基去除一个氢原子得到的氨基羧酸残基；R.sub.4 和R.sub.5，独立地，代表氢或C.sub.1 -C.sub.4 烷基；并且p代表1或2。

  公开号：

  US04439619A1
• 作为产物：
  描述：

  氟乙腈 、 顺式-1-溴-1-丙烯 在 ammonium chloride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-fluoromethyl-2-amino-3-(E)-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing fluorinated amino-nitriles

  摘要：

  某些α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基乙腈是通过将相应的α-(氟甲基或二氟甲基)酮亚胺镁卤化物与氢氰酸或与碱金属氰化物、氰化铵及质子源反应制备而成。这些产物作为中间体，可用于合成具有药理活性的α-(氟甲基或二氟甲基)-α-氨基酸。

  公开号：

  US04405530A1

文献信息

• Preparation of aminoacetonitrile derivatives
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0046710A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  2-Fluorinated methyl aminoacetonitriles are prepared by treating a corresponding fluorinated methyl ketimine magnesium halide with hydrogen cyanide or with an alkali metal cyanide or ammonium cyanide and a proton source.

  用氰化氢或碱金属氰化物或氰化铵和质子源处理相应的氟化甲基酮亚胺卤化镁，可制备 2-氟化甲基氨基乙腈。
• Flow reactor system
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0230144A1

  公开（公告）日：1987-07-29

  Reactions can be carried out at temperatures of -50°C or below with residence times of 1 minute or less using a novel low temperature, continuous flow-reactor system. The system comprises a closed tubular thermally conductive flow reactor (1) having at least two inlet ports (2) and an outlet port (17); respective fluid supply conduits (13,14) communicating with the inlet ports (12); a fluid outlet conduit (18) communicating with the outlet port (17); pump means (31,32) for controlling the flow of fluid through the flow reactor; and a cooling zone (25,26) accommodating the reactor (1). At least one of the fluid supply conduits (13,14) is thermally conductive and is coiled proximate to but spaced from said flow reactor (1) in the cooling zone. Preferably, the coiled portion of the fluid supply conduit is coiled around but spaced from the flow reactor. Conveniently, the flow reactor has a right circular reaction chamber formed by a tubular main body having a circular recess closed by a cover plate. The system is particularly useful for the production of ethyl 2,2-difluoro-4-pentenoate by the spontaneous rearrangement of 1,2,2-trifluorovinyl allyl ether in the presence of ethanol and for the production of 2-fluorinated methyl aminoacetonitriles by reaction of a fluorinated methyl ketimine magnesium halide salt with hydrogen cyanide, or aqueous ammonium cyanide, or an aqueous solution of an alkali metal cyanide and a proton source.

  使用新型低温连续流动反应器系统，可以在-50°C 或更低的温度下进行反应，停留时间为 1 分钟或更短。该系统包括一个封闭的管状导热流动反应器 (1)，该反应器至少有两个入口 (2) 和一个出口 (17)；分别与入口 (12) 相通的流体供应导管 (13,14)；与出口 (17) 相通的流体出口导管 (18)；用于控制流过流动反应器的流体流量的泵装置 (31,32)；以及容纳反应器 (1) 的冷却区 (25,26)。流体供应导管（13,14）中至少有一个是导热的，并且盘绕在冷却区内靠近所述流动反应器（1）但与之有一定间距的地方。流体供应导管的盘绕部分最好盘绕在流动反应器周围，但与流动反应器保持一定间距。 方便的是，流动反应器有一个由管状主体形成的右圆形反应室，管状主体上有一个由盖板封闭的圆形凹槽。 该系统特别适用于在乙醇存在下通过 1,2,2-三氟乙烯基烯丙基醚的自发重排生产 2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯，以及通过氟化甲基酮亚胺卤化镁盐与氰化氢或氰化铵水溶液或碱金属氰化物水溶液和质子源反应生产 2-氟化甲基氨基乙腈。
• GERHART, FRITZ;KOLB, MICHAEL
  作者：GERHART, FRITZ、KOLB, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• US4405530A
  申请人：——

  公开号：US4405530A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4439619A
  申请人：——

  公开号：US4439619A

  公开（公告）日：1984-03-27