6-(tert-butyl)-2-phenyl-2H-1,2-oxazin-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-2-phenyl-2H-1,2-oxazin-5(6H)-one
• 英文别名: 6-Tert-butyl-2-phenyloxazin-5-one；6-tert-butyl-2-phenyloxazin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: HQSVQHPVUQBBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-2-phenyl-2H-1,2-oxazin-5(6H)-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以52%的产率得到(Z)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1-(phenylamino)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化亚硝基苯与环丁酮反应

  摘要：

  3-乙氧基-2-烷基环丁酮和亚硝基苯之间的正式[4+2]环加成反应通过用Me 3 SiOTf活化得到6-烷基-2-苯基-2 H -1,2-恶嗪-5(6 H )-one通过区域选择性裂解环丁酮环上更多取代的 C2-C3 键。另一方面，3-苯基环丁酮和2-苄氧基环丁酮与亚硝基苯的反应分别通过环丁酮C1-C2键的断裂产生γ,δ-不饱和和环状异羟肟酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588469
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-2-phenyl-1,2-oxazinan-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到6-(tert-butyl)-2-phenyl-2H-1,2-oxazin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化亚硝基苯与环丁酮反应

  摘要：

  3-乙氧基-2-烷基环丁酮和亚硝基苯之间的正式[4+2]环加成反应通过用Me 3 SiOTf活化得到6-烷基-2-苯基-2 H -1,2-恶嗪-5(6 H )-one通过区域选择性裂解环丁酮环上更多取代的 C2-C3 键。另一方面，3-苯基环丁酮和2-苄氧基环丁酮与亚硝基苯的反应分别通过环丁酮C1-C2键的断裂产生γ,δ-不饱和和环状异羟肟酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588469

文献信息

• Reactions of Nitrosobenzenes with Cyclobutanones by Activation with a Lewis Acid
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yusuke Shima、Emiko Igarashi、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0036-1588469

  日期：2018.4

  cycloaddition between 3-ethoxy-2-alkylcyclobutanones and nitrosobenzene proceeded by activation with Me 3 SiOTf to afford 6-alkyl-2-phenyl-2 H -1,2-oxazin-5(6 H )-one by regioselective cleavage of the more substituted C2–C3 bond of the cyclobutanone ring. On the other hand, reactions of 3-phenylcyclobutanones and 2-benzyloxycyclobutanone with nitrosobenzene gave γ,δ-unsaturated and cyclic hydroxamic acid derivatives

  3-乙氧基-2-烷基环丁酮和亚硝基苯之间的正式[4+2]环加成反应通过用Me 3 SiOTf活化得到6-烷基-2-苯基-2 H -1,2-恶嗪-5(6 H )-one通过区域选择性裂解环丁酮环上更多取代的 C2-C3 键。另一方面，3-苯基环丁酮和2-苄氧基环丁酮与亚硝基苯的反应分别通过环丁酮C1-C2键的断裂产生γ,δ-不饱和和环状异羟肟酸衍生物。