9-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-9H-fluorene
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: UNXUPYQJXHVDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 9-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-9H-fluorene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以76 %的产率得到methyl ester of 2,2-bis(4,4'-dimethoxyphenyl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香烃中无环 C(sp3)–C(sp3) 键与 CO2 的电还原羧化

  摘要：

  尽管最近在特定底物中 C-C 键的选择性功能化方面取得了进展，但无环底物（例如乙烷衍生物）中 C-C 键的裂解和功能化仍然具有挑战性。与 C-C 键断裂后一个碳片段的成熟官能化相反，本文报道了多芳基乙烷中 C (sp 3 )-C(sp 3 ) 键与二氧化碳的新型电还原羧化反应（CO 2 ）通过利用两个碳碎片。因此，该反应展示了一种原子、逐步经济的羧酸合成方法，实现了有机合成的主要愿望。此外，该方法还具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好的特点。带有一级、二级或三级 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的对称和不对称底物都适合这种策略，从而能够同时轻松构建一种或两种结构不同的羧酸。机理研究表明碳负离子可能是该反应的关键中间体，可以被CO 2有效捕获。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2075-6
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 二甲氧基苯甲醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到9-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  使用醇的无配体Ru催化的芴直接sp3 CH烷基化。

  摘要：

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02913

文献信息

• Ligand-Free Ru-Catalyzed Direct sp³ C–H Alkylation of Fluorene Using Alcohols
  作者：Moseen A. Shaikh、Sandip G. Agalave、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02913

  日期：2020.2.21

  to excellent isolated yield (26 examples, 50-92% yield), whereas this reaction with secondary alcohols in the absence of any external oxidants furnished the tetrasubstituted alkene as the major product. Furthermore, a base-mediated C-H hydroxylation of the synthesized 9H-fluorene derivatives afforded 9H-hydroxy-functionalized quaternary fluorene derivatives in excellent yield.

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，
• 10.1007/s11426-024-2075-6
  作者：Ran, Chuan-Kun、Qu, Quan、Tao, Yang-Yi、Chen, Yi-Fei、Liao, Li-Li、Ye, Jian-Heng、Yu, Da-Gang

  DOI：10.1007/s11426-024-2075-6

  日期：——

  derivatives, remains challenging. In contrast to the well-developed functionalization of one carbon fragment after C–C bond cleavage, herein, we report a novel electro-reductive carboxylation of C (sp3)–C(sp3) bond in multi-aryl ethanes with carbon dioxide (CO2) by utilizing both carbon fragments. Thus, this reaction exhibits an atom-, step-economic approach for the synthesis of carboxylic acids, fulfilling

  尽管最近在特定底物中 C-C 键的选择性功能化方面取得了进展，但无环底物（例如乙烷衍生物）中 C-C 键的裂解和功能化仍然具有挑战性。与 C-C 键断裂后一个碳片段的成熟官能化相反，本文报道了多芳基乙烷中 C (sp 3 )-C(sp 3 ) 键与二氧化碳的新型电还原羧化反应（CO 2 ）通过利用两个碳碎片。因此，该反应展示了一种原子、逐步经济的羧酸合成方法，实现了有机合成的主要愿望。此外，该方法还具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好的特点。带有一级、二级或三级 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的对称和不对称底物都适合这种策略，从而能够同时轻松构建一种或两种结构不同的羧酸。机理研究表明碳负离子可能是该反应的关键中间体，可以被CO 2有效捕获。