(E)-5-(benzyloxy)-3-(3-methoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methyl malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(benzyloxy)-3-(3-methoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methyl malonate
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: RQGPBUNFHNPUJQ-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(benzyloxy)-3-(3-methoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methyl malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 255.75h， 生成 tert-butyl (1S*,1aR*,6bR*)-6b-(2-(benzyloxy)ethyl)-1-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1a-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,6b-dihydrocyclopropa[b]indole-2(1aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-Lundurine B的全合成

  摘要：

  完成了（±）-尿嘧啶B的全合成。立体选择性分子内环丙烷形成和芳基胺化的组合选择性地提供了环丙烷稠合的二氢吲哚。甲硅烷氧基二烯的闭环易位（RCM）和分子内氨基缩醛的形成，然后桥头将抗Bredt亚胺阳离子进行乙烯基化，导致构建具有季碳中心的六元和七元环。在通过RCM形成二氢吡咯之后，二氢吲哚的Boc保护基团通过甲硅烷基氨基甲酸酯转化为相应的氨基甲酸甲酯，以完成（±）-苯杜林B的全合成。环丙烷稠合的二氢吲哚骨架的特征性重排也是描述。

  DOI：

  10.1021/ol4034786
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(benzyloxy)pent-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (E)-5-(benzyloxy)-3-(3-methoxyphenyl)pent-2-en-1-yl methyl malonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-Lundurine B的全合成

  摘要：

  完成了（±）-尿嘧啶B的全合成。立体选择性分子内环丙烷形成和芳基胺化的组合选择性地提供了环丙烷稠合的二氢吲哚。甲硅烷氧基二烯的闭环易位（RCM）和分子内氨基缩醛的形成，然后桥头将抗Bredt亚胺阳离子进行乙烯基化，导致构建具有季碳中心的六元和七元环。在通过RCM形成二氢吡咯之后，二氢吲哚的Boc保护基团通过甲硅烷基氨基甲酸酯转化为相应的氨基甲酸甲酯，以完成（±）-苯杜林B的全合成。环丙烷稠合的二氢吲哚骨架的特征性重排也是描述。

  DOI：

  10.1021/ol4034786