1-(4-chlorobutyl)-2-methyl-1H-benzimidazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorobutyl)-2-methyl-1H-benzimidazol
• 英文别名: 1-(4-chlorobutyl)-2-methyl-1H-benzimidazole；1-(4-chlorobutyl)-2-methylbenzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: NYSINYGNFMXXRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobutyl)-2-methyl-1H-benzimidazol 、 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 以64.9%的产率得到2-methyl-1-(4-(4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl)butyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  BENZO FIVE-MEMBERED NITROGEN HETEROCYCLIC PIPERIDINE OR PIPERAZINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2924032B1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 2-甲基苯并咪唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以61.5%的产率得到1-(4-chlorobutyl)-2-methyl-1H-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  BENZO FIVE-MEMBERED NITROGEN HETEROCYCLIC PIPERIDINE OR PIPERAZINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2924032B1

文献信息

• 1-[(Heterocyclyl)-alkyl]-4-diarylmethoxy piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04200641A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Novel 1-[(heterocyclyl)alkyl]-4-diarylmethoxy piperidine derivatives are disclosed having the formula ##STR1## where n is 2-6, Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are aryl and B is a substituted benzimidazolyl radical. These compounds are useful for their antianaphylactic and antihistaminic properties. Specific claimed compounds are 1-3-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]-propyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidaz ol-2-one, 1-2-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]ethyl}1-, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, and 1-4-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]butyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol -2-one.

  Novel 1-[(heterocyclyl)alkyl]-4-diarylmethoxy piperidine derivatives are disclosed having the formula ##STR1## where n is 2-6, Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are aryl and B is a substituted benzimidazolyl radical. These compounds are useful for their antianaphylactic and antihistaminic properties. Specific claimed compounds are 1-3-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]-propyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidaz ol-2-one, 1-2-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]ethyl}1-, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, and 1-4-[4-(diphenylmethoxy)-1-piperidinyl]butyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol -2-one.
• Piperazine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04250176A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  Novel 1-substituted 4-(diarylmethyl)piperazine derivatives having antianaphylactic and antihistaminic properties, in which the 1-substituent is optionally substituted 2(3H) benzimidazol-2-one, 2(3H) benzothiazol-2-one, or 2(3H) benzoxazol-2-one.

  具有抗过敏和抗组胺作用的新型1-取代的4-(二芳基甲基)哌嗪衍生物，其中1-取代基可以是选择性地取代的2(3H)苯并咪唑-2-酮，2(3H)苯并噻唑-2-酮或2(3H)苯并噁唑-2-酮。
• USE OF BENZO FIVE-MEMBERED NITROGEN HETEROCYCLIC PIPERAZINE OR PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：LIAONING EMMY BIOLOGICAL PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150297586A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention relates to the use of a compound in formula (I) and its salts acceptable pharmaceutically in preparation of vasodilative drugs: Wherein, R 1 , R 2 , X, Y, A and B are defined in the invention.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物及其在制备扩血管药物时可接受的药用盐：其中，R1、R2、X、Y、A和B在本发明中有定义。
• Use of benzo five-membered nitrogen heterocyclic piperazine or piperidine derivatives
  申请人：Liaoning Emmy Biological Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US09415047B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  This invention relates to the use of a compound in formula (I) and its salts acceptable pharmaceutically in preparation of vasodilative drugs: Wherein, R1, R2, X, Y, A and B are defined in the invention.

  该发明涉及使用式（I）中的化合物及其药学上可接受的盐制备血管扩张药物： 其中，R1，R2，X，Y，A和B在该发明中有定义。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00626
  作者：Wang, Peng、Zhu, Huajian、Tian, Jia-Sheng、Zhu, Wenjian、Xu, Shengtao、Yao, Hong、Liu, Jie、Zhu, Zheying、Miao, Chao-Yu、Xu, Jinyi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00626

  日期：——

  Herein, a series of novel arylpiperazine (piperidine) derivatives were designed, synthesized, and evaluated for mechanisms of action through in vitro and in vivo studies. The most promising compound, II-13 (later named as MT-1207), is a potent α1 and 5-HT2A receptor antagonist with remarkable IC50 in the picomolar level. Importantly, in the in vivo assay, II-13 achieved an effective blood pressure

  在此，通过体外和体内研究设计、合成和评价了一系列新型芳基哌哌嗪 （哌啶） 衍生物的作用机制。最有前途的化合物 II-13（后来命名为 MT-1207）是一种有效的 α1 和 5-HT2A 受体拮抗剂，在皮摩尔水平具有显着的 IC50。重要的是，在体内测定中，II-13 在 2K2C 大鼠模型中实现了有效的血压 （BP） 降低，而不会损害肾功能。化合物 II-13 在药理作用、药代动力学参数和较大的安全窗口方面具有显着优势，被广泛研究。此外，数据还显示，化合物 II-13 在体位性血压测定中的副作用较少，可以防止体位性低血压的发生。总之，这些结果表明，化合物 II-13 是一种高效的抗高血压候选药物，在临床前模型中具有多靶点作用机制。目前，MT-1207 正在中国进行 II 期高血压临床试验。