4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: SIZJPSQIILAROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 C₁₉H₂₁CoINO 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于位点选择性分子内 C-H 酰胺化的明确 [Cp*Co(N,O)I]-催化剂

  摘要：

  我们提出了一种通过定义明确的 Cp*Co(N,O)I 配合物催化的分子内酰胺化形成 C-N 键的有效方法。该反应在温和的条件下进行，并在不使用庞大的抗衡阴离子或昂贵的氟化溶剂的情况下产生了区域选择性酰胺化产物。Cp*Co(N,O)-I催化剂对分子内苄基、叔和内部C( sp 3 )-H键酰胺化非常有效，但对分子内C( sp 2 )-H键酰胺化无效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200385

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011029027A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R2a, R3, n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。
• Regioselective Ring‐Opening of Styrene Oxide Derivatives Using Halohydrin Dehalogenase for Synthesis of 4‐Aryloxazolidinones
  作者：Nanwei Wan、Jiawei Tian、Xiaoying Zhou、Huihui Wang、Baodong Cui、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900786

  日期：2019.10.22

  A biocatalytic approach towards a range of 4‐aryloxazolidinones is developed using a halohydrin dehalogenase from Ilumatobacter coccineus (HheG) as biocatalyst. The method is based on the HheG‐catalyzed α‐position regioselective ring‐opening of styrene oxide derivatives with cyanate as a nucleophile, producing the corresponding 4‐aryloxazolidinones in moderate to good yields. Synthesis of enantiopure

  使用来自球菌Ilumatobacter coccineus（HheG）的卤代醇脱卤酶作为生物催化剂，开发了一种针对一系列4-芳基恶唑烷酮的生物催化方法。该方法基于以氰酸酯为亲核试剂的苯乙烯氧化物衍生物的HheG催化的α位置区域选择性开环，以中等至良好的产率产生相应的4-芳基恶唑烷酮。使用手性环氧材料也可以合成对映体纯的4-芳基恶唑烷酮。
• Synthesis of Chiral 5‐Aryl‐2‐oxazolidinones via Halohydrin Dehalogenase‐Catalyzed Enantio‐ and Regioselective Ring‐Opening of Styrene Oxides
  作者：Nanwei Wan、Xiaoying Zhou、Ran Ma、Jiawei Tian、Huihui Wang、Baodong Cui、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901412

  日期：2020.3.4

  enantio‐ and regioselective ring‐opening of styrene oxides with cyanate was developed by using the halohydrin dehalogenase HheC from Agrobacterium radiobacter AD1, generating the corresponding chiral 5‐aryl‐2‐oxazolidinones in up to 47% yield and 90% ee. Additionally, the origin of enantioselectivity and regioselectivity of the HheC‐catalyzed cyanate‐mediated ring‐opening process was uncovered by single

  利用土壤杆菌放射杆菌AD1的卤代醇脱卤酶HheC，开发了一种有效的生物催化方法，用于对苯乙烯氧化物与氰酸酯的对映和区域选择性开环，生成相应的手性5-芳基-2-恶唑烷酮，产率高达47％，产率为90％ ee。此外，单个对映异构体的生物转化和分子对接研究未发现HheC催化的氰酸酯介导的开环过程的对映选择性和区域选择性的起源。
• 一种生物催化合成4-取代噁唑烷酮化合物的方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN109593069B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开了一种卤醇脱卤酶催化环氧化合物与氰酸盐反应合成4‑取代噁唑烷酮化合物的生物催化技术。该反应以环氧化合物为底物，以氰酸盐作为亲核开环试剂，以来源于Ilumatobacter coccineus菌株的具有高度α‑进攻开环区域选择性的卤醇脱卤酶作为生物催化剂。该反应的在水相中进行，反应条件温和。本发明是首次利用卤醇脱卤酶来催化环氧化合物合成4‑取代噁唑烷酮化合物的生物催化方法。本发明将在噁唑烷酮药物的设计及其绿色制造方面具有广阔的应用前景。