3-methyl-5H-dibenzazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-methyl-5H-dibenzazepine
• 英文别名: 3-methyl-5H-dibenz[b,f]azepine；2-methyl-11H-benzo[b][1]benzazepine
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: DSFDVPLCBKEGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5H-dibenzazepine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-((3-methyl-5H-dibenzo[b,f ]azepin-5-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  First-in-Class Hydrazide-Based HDAC6 Selective Inhibitor with Potent Oral Anti-Inflammatory Activity by Attenuating NLRP3 Inflammasome Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00853
• 作为产物：
  描述：

  1-(m-tolyl)-1H-indole 在 PPA 作用下， 反应 41.0h， 以65%的产率得到3-methyl-5H-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基吲哚重排为5H-dibenz [b，f] a

  摘要：

  已发现1-芳基吲哚1到5H-二苯并[b，f]氮杂2的异常酸催化重排。可用于制备2。讨论了初始分子1中取代基的性质和位置对重排的影响。建议该反应的可能机理。描述了一种通过Ullmann反应通过将1-未取代的吲哚与芳基卤化物进行芳基化来制备1-芳基吲哚1c-k的简便方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01082-b

文献信息

• Carbamazepine derivatives with P2X4 receptor-blocking activity
  作者：Maoqun Tian、Aliaa Abdelrahman、Stephanie Weinhausen、Sonja Hinz、Stefanie Weyer、Stefan Dosa、Ali El-Tayeb、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.035

  日期：2014.2

  diseases. In the present study, a series of 47 carbamazepine derivatives including 32 novel compounds were designed, synthesized, and evaluated as P2X4 receptor antagonists. Their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably transfected with the human P2X4 receptor was determined. Additionally, species selectivity (human, rat, mouse) and receptor subtype selectivity (P2X4

  P2受体亚型P2X4（一种ATP激活的阳离子通道受体）的拮抗剂作为治疗神经性疼痛和其他炎症性疾病的新型药物具有潜力。在本研究中，设计，合成了一系列47种卡马西平衍生物，包括32种新化合物，并将其评估为P2X4受体拮抗剂。确定了它们在稳定转染了人类P2X4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中抑制ATP诱导的钙内流的能力。此外，还针对选定的衍生物研究了物种选择性（人，大鼠，小鼠）和受体亚型选择性（P2X4与P2X1、2、3、7）。表现出P2X4抑制变构机制的本系列中最有效的化合物是N，N-二异丙基-5 H-dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（34，IC 50为3.44μM）。到目前为止，本研究扩展了关于P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系的非常有限的知识。
• Synthesis of Heterocycles via Pd-Ligand Controlled Cyclization of 2-Chloro-<i>N</i>-(2-vinyl)aniline: Preparation of Carbazoles, Indoles, Dibenzazepines, and Acridines
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107511g

  日期：2010.10.13

  Pd-catalyzed condensation of 2-bromostyrene and 2-chloroaniline derivatives yields stable diphenylamine intermediates, which are selectively converted to five-, six-, or seven-membered heteroaromatics (indoles, carbazoles, acridines, and dibenzazepines). The selectivity of these intramolecular transformations is uniquely ligand-controlled and offers efficient routes to four important classes of heterocycles from

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。
• Tokmakov Gennadii P., Grandberg Igor I., Tetrahedron, 51 (1995) N 7, S 2091-2098
  作者：Tokmakov Gennadii P., Grandberg Igor I.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of 1-arylindoles to 5H-dibenz[b,f]azepines
  作者：Gennadii P. Tokmakov、Igor I. Grandberg

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01082-b

  日期：1995.2

  acid-catalyzed rearrangement of 1-arylindoles 1 to 5H-dibenz[b,f]azepines 2 has been discovered. It can be used for the preparation of 2. The influence of the nature and the position of the substituents in the initial molecule 1 on the rearrangement is discussed. A possible mechanism of the reaction is suggested. A convenient method for preparation of 1-arylindoles 1c-k by means of arylation of 1-unsubstituted

  已发现1-芳基吲哚1到5H-二苯并[b，f]氮杂2的异常酸催化重排。可用于制备2。讨论了初始分子1中取代基的性质和位置对重排的影响。建议该反应的可能机理。描述了一种通过Ullmann反应通过将1-未取代的吲哚与芳基卤化物进行芳基化来制备1-芳基吲哚1c-k的简便方法。
• First-in-Class Hydrazide-Based HDAC6 Selective Inhibitor with Potent Oral Anti-Inflammatory Activity by Attenuating NLRP3 Inflammasome Activation
  作者：Kairui Yue、Simin Sun、Geng Jia、Mengting Qin、Xiaohan Hou、C. James Chou、Chao Huang、Xiaoyang Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00853

  日期：2022.9.22