2-chloro-6-iodophenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-iodophenylboronic acid
• 英文别名: (2-Chloro-6-iodophenyl)boronicacid；(2-chloro-6-iodophenyl)boronic acid
• 化学式: C₆H₅BClIO₂
• 分子量: 282.273
• InChiKey: YTNPXSKPPYCUFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 1-chloro-2,3-diiodobenzene 在 异丙基氯化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-chloro-6-iodophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的1,2,3-三碘芳烃的金属-碘交换轻度，高效且区域选择性地合成二碘苯基硼酸衍生物

  摘要：

  摘要 通过5-取代的1,2,3-三碘代芳烃的区域选择性金属-碘交换（MIE）合成了独特的2,6-二碘苯基硼酸和2,3-二碘苯基硼酸衍生物。反应本身的区域选择性由C 5取代基的性质显着控制，该C 5取代基以中等至良好的收率和高的位点选择性提供了所需的二碘苯基硼酸。然后检查二碘苯基硼酸对四种细菌黄腐微球菌（ATCC 9341），蜡状芽孢杆菌（ATCC 11778），大肠杆菌（ATCC 25922）和粘质沙雷氏菌（ATCC 27117）和一株白色念珠菌的体外抗菌活性。使用孔扩散测定法和稀释法。它指出，5-氟-2,3- diiodophenylboronic酸具有与2.6毫克/毫升的MIC为最有效的抗菌和抗真菌活性藤黄微球菌和白色念珠菌。该报告公开了访问迄今未知的2,6-二碘代苯基硼酸和2,3-二碘代苯基硼酸衍生物的一步式方法，该方法具有可扩展性，适用范围广，不需要色谱法，并且这些化合物很难通过其他方式制备。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589114

文献信息

• Mild, Efficient, and Regioselective Synthesis of Diiodophenyl­boronic Acid Derivatives via Metal–Iodine Exchange of 5-Substituted 1,2,3-Triiodoarenes
  作者：Raed Al-Zoubi、Abdellatif Ibdah、Walid Al-Jammal、Mazhar Al-Zoubi、Ahmad Almasalma、Robert McDonald

  DOI：10.1055/s-0036-1589114

  日期：2018.1

  protocol to access hitherto unknowns 2,6-diiodophenylboronic acid and 2,3-diiodophenylboronic acid derivatives that is scalable, good in scope, no chromatography is needed, and these compounds are difficult to prepare by other means. Unique 2,6-diiodophenylboronic acid and 2,3-diiodophenylboronic acid derivatives have been synthesized via regioselective metal–iodine exchange (MIE) of 5-substituted 1,2,3-triiodoarenes

  摘要 通过5-取代的1,2,3-三碘代芳烃的区域选择性金属-碘交换（MIE）合成了独特的2,6-二碘苯基硼酸和2,3-二碘苯基硼酸衍生物。反应本身的区域选择性由C 5取代基的性质显着控制，该C 5取代基以中等至良好的收率和高的位点选择性提供了所需的二碘苯基硼酸。然后检查二碘苯基硼酸对四种细菌黄腐微球菌（ATCC 9341），蜡状芽孢杆菌（ATCC 11778），大肠杆菌（ATCC 25922）和粘质沙雷氏菌（ATCC 27117）和一株白色念珠菌的体外抗菌活性。使用孔扩散测定法和稀释法。它指出，5-氟-2,3- diiodophenylboronic酸具有与2.6毫克/毫升的MIC为最有效的抗菌和抗真菌活性藤黄微球菌和白色念珠菌。该报告公开了访问迄今未知的2,6-二碘代苯基硼酸和2,3-二碘代苯基硼酸衍生物的一步式方法，该方法具有可扩展性，适用范围广，不需要色谱法，并且这些化合物很难通过其他方式制备。