deuteriomethyl phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: deuteriomethyl phenylacetate
• 英文别名: Methyl-d3 phenylacetate；trideuteriomethyl 2-phenylacetate
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 153.153
• InChiKey: CRZQGDNQQAALAY-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 、 苯乙酰氯 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到deuteriomethyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  溶液中苯乙酸甲酯和叔丁酯烯醇化物的结构研究：光谱测定它们的 E 或 Z 构型

  摘要：

  Li和K的甲基和叔丁基苯基乙酸酯烯醇化A,M和B,M的结构已经通过IR和13 C NMR光谱在不同溶剂和溶剂混合物中进行了检测。在 IR 中，芳环模式与 v(C . - . O) 伸缩振动的耦合允许将 E（或 Z）构型分配给相应的烯醇化物。IR 模式分配通过苯乙酸甲酯中苯基或甲基部分的特定氘化来保证。

  DOI：

  10.1021/ja00058a012

文献信息

• Vapour-phase gold-surface-mediated coupling of aldehydes with methanol
  作者：Bingjun Xu、Xiaoying Liu、Jan Haubrich、Cynthia M. Friend

  DOI：10.1038/nchem.467

  日期：2010.1

  temperature with high selectivity. The high selectivity is attributed to the ease of nucleophilic attack of the aldehydes by the methoxy intermediate—formed from methanol on the surface—which yields the methyl esters. The competing combustion occurs via attack of both methanol and the aldehydes by oxygen. The mechanistic model constructed in this study provides insight into factors that control selectivity

  含氧化合物的选择性偶联对许多合成过程至关重要，包括开发替代燃料所需的合成过程。我们报告了醛和甲醇选择性偶联的一般方法，作为酯合成的途径。所有步骤均由 Au(111) 上的氧覆盖金属金纳米粒子介导。值得注意的是，甲醇与甲醛、乙醛、苯甲醛和苯乙醛的交叉偶联生成甲酯在室温以下被氧覆盖的 Au(111) 以高选择性促进。高选择性归因于醛类易于被甲氧基中间体（由表面上的甲醇形成）亲核攻击，从而产生甲酯。竞争燃烧通过氧气对甲醇和醛的侵蚀而发生。
• Mechanism of Methyl Esterification of Carboxylic Acids by Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Erik Kühnel、David D. P. Laffan、Guy C. Lloyd-Jones、Teresa Martínez del Campo、Ian R. Shepperson、Jennifer L. Slaughter

  DOI：10.1002/anie.200702131

  日期：2007.9.17
• Structural study of methyl and tert-butyl phenylacetate enolates in solution: spectroscopic determination of their E or Z configuration
  作者：Jacques Corset、Francoise Froment、Marie France Lautie、Nicole Ratovelomanana、Jacqueline Seyden-Penne、Tekla Strzalko、Marie Claude Roux-Schmitt

  DOI：10.1021/ja00058a012

  日期：1993.3

  examined by IR and 13 C NMR spectroscopy in different solvents and solvent mixtures. In the IR, coupling of aromatic ring mode with the v(C . - . O) stretching vibration allows assignment of the E (or Z) configuration to the corresponding enolate. The IR mode assignments are secured by specific deuteration of the phenyl or methyl moieties in methyl phenylacetate.

  Li和K的甲基和叔丁基苯基乙酸酯烯醇化A,M和B,M的结构已经通过IR和13 C NMR光谱在不同溶剂和溶剂混合物中进行了检测。在 IR 中，芳环模式与 v(C . - . O) 伸缩振动的耦合允许将 E（或 Z）构型分配给相应的烯醇化物。IR 模式分配通过苯乙酸甲酯中苯基或甲基部分的特定氘化来保证。