ethyl<(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino>-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl<(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino>-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: LHSHBLXATRZWHU-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl<(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino>-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以1.60 g的产率得到sodium<(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino>-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过配体交换高效液相色谱法光学拆分氨基酸及其衍生物的新型手性固定相

  摘要：

  以(-)-去甲麻黄碱为原料制备了一种新型手性固定相[(1R,2S)-2-羟基-1-甲基-2-苯乙氨基]乙酸，其钠盐结合在用[3 -(缩水甘油氧基)丙基]三甲氧基硅烷。通过使用硫酸铜 (II) 水溶液作为洗脱液的配体交换高效液相色谱，发现手性固定相对于氨基酸及其衍生物的光学拆分是有效的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.322
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到ethyl<(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino>-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过配体交换高效液相色谱法光学拆分氨基酸及其衍生物的新型手性固定相

  摘要：

  以(-)-去甲麻黄碱为原料制备了一种新型手性固定相[(1R,2S)-2-羟基-1-甲基-2-苯乙氨基]乙酸，其钠盐结合在用[3 -(缩水甘油氧基)丙基]三甲氧基硅烷。通过使用硫酸铜 (II) 水溶液作为洗脱液的配体交换高效液相色谱，发现手性固定相对于氨基酸及其衍生物的光学拆分是有效的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.322

文献信息

• JPS63264536A
  申请人：——

  公开号：JPS63264536A

  公开（公告）日：1988-11-01
• JPS63258448A
  申请人：——

  公开号：JPS63258448A

  公开（公告）日：1988-10-25
• A Novel Chiral Stationary Phase for Optical Resolution of Amino Acids and Their Derivatives by Ligand-Exchange High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Kazuhiko Saigo、Yoichi Yuki、Hiroki Kimoto、Toru Nishida、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.322

  日期：1988.1

  A novel chiral stationary phase, [(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethylamino]acetic acid, was prepared from (−)-norephedrine, and its sodium salt was bound to silica gel pretreated with [3-(glycidyloxy)propyl]trimethoxysilane. The chiral stationary phase was found to be effective for the optical resolution of amino acids and their derivatives by ligand-exchange high-performance liquid chromatography

  以(-)-去甲麻黄碱为原料制备了一种新型手性固定相[(1R,2S)-2-羟基-1-甲基-2-苯乙氨基]乙酸，其钠盐结合在用[3 -(缩水甘油氧基)丙基]三甲氧基硅烷。通过使用硫酸铜 (II) 水溶液作为洗脱液的配体交换高效液相色谱，发现手性固定相对于氨基酸及其衍生物的光学拆分是有效的。