(2-((trifluoromethyl)sulfonyl)phenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((trifluoromethyl)sulfonyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-(Trifluoromethylsulfonyl)phenyl]boronic acid
• 化学式: C₇H₆BF₃O₄S
• 分子量: 253.994
• InChiKey: RCQCPMUTPFXKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基苯硫醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-((trifluoromethyl)sulfonyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲磺酸酯的邻位锂化反应

  摘要：

  取代的芳烃的邻位锂化是合成邻位取代的芳烃的有效方法。尽管已经报道了各种各样的定向金属化基团（DMG），但从未使用过三氟甲基砜。我们公开了芳基三氟硅氧烷的邻位锂化的第一个例子。我们发现三氟甲基磺酰基不仅是生物活性分子和特种材料中的重要结构基序，而且是邻位金属化反应的优良DMG部分。使用导致空间位阻的碱LTMP是成功转化以提供各种邻苯二甲酸盐的关键取代的芳基三氟甲磺酸酯收率好。通过金属催化的偶联反应证明了所得的邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯的进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.055

文献信息

• Ortho-lithiation reaction of aryl triflones
  作者：Yuji Sumii、Misaki Taniguchi、Xiu-Hua Xu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.055

  日期：2018.9

  ortho-lithiation of aryl triflones. We found that the trifluoromethyl sulfonyl group is not only an important structural motif in biologically active molecules and specialty materials, but also an excellent DMG moiety for ortho-metalation reactions. The use of a base that causes steric hindrance, LTMP, is the key for successful transformation to furnish a variety of ortho-substituted aryl triflones in good yields

  取代的芳烃的邻位锂化是合成邻位取代的芳烃的有效方法。尽管已经报道了各种各样的定向金属化基团（DMG），但从未使用过三氟甲基砜。我们公开了芳基三氟硅氧烷的邻位锂化的第一个例子。我们发现三氟甲基磺酰基不仅是生物活性分子和特种材料中的重要结构基序，而且是邻位金属化反应的优良DMG部分。使用导致空间位阻的碱LTMP是成功转化以提供各种邻苯二甲酸盐的关键取代的芳基三氟甲磺酸酯收率好。通过金属催化的偶联反应证明了所得的邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯的进一步官能化。