N-(2-ethynylphenyl)-N-methylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynylphenyl)-N-methylurea
• 英文别名: N-(2-ethynylphenyl)-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WHPIDMNFLBKRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynylphenyl)-N-methylurea 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以83%的产率得到N-(2-ethynylphenyl)-N-methylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的Cu-亚乙烯基中间体催化N-（2-乙炔基苯基）-N-磺酰基氰酰胺中末端炔烃的CuI分子内氨基氰化

  摘要：

  N-（2-乙炔基苯基）-N-磺酰基氰酰胺中CuI催化末端炔烃的分子内氨基氰化反应是通过形成Cu-乙炔化物引发N-CN键裂解N-磺酰基氰酰胺部分开始的，然后CN迁移形成。 。

  DOI：

  10.1039/c6cc08601b
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92.1%的产率得到N-(2-ethynylphenyl)-N-methylurea
  参考文献：
  名称：

  N-C 键的氧化加成与铂 (II) 中两性离子中间体的形成——催化炔烃分子内环化形成吲哚：机理研究和反应范围

  摘要：

  在这项研究中，提出了 Pt(II) 催化的邻-炔酰胺分子内易位环化以形成吲哚，其中提出的两性离子中间体的中间体已通过氧化加成得到证实。我们将注意力集中在 Pt(II) 催化的炔烃的氨酰化上，在理论上和实验上使用低沸点溶剂同时抑制脱酰产物的形成。从两性离子中间体进行一步分子内 [1,3]-酰基迁移的可能性极小，这提供了 +99.0 kcal mol –1的高能垒. 还通过 DFT 研究探索了另一种可能的方法，包括对 N-C 键进行氧化加成、迁移插入炔烃以及随后的还原消除，以证明反应结果的合理性。然而，基于计算研究，表明初始两性离子的形成比氧化添加更受青睐。我们建议形成一种酰基中间体，它可以进一步与 indol-3-ylplatinum 物质以分子内方式反应，尽管在相同的溶剂笼中形成 3-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00750

文献信息

• CuI-Catalyzed intramolecular aminocyanation of terminal alkynes in N-(2-ethynylphenyl)-N-sulfonylcyanamides via Cu–vinylidene intermediates
  作者：Zhen-Yuan Liao、Pen-Yuan Liao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c6cc08601b

  日期：——

  CuI-catalyzed Intramolecular aminocyanation of terminal alkynes in N-(2-ethynylphenyl)-N-sulfonylcyanamides was initiated by the formation of Cu-acetylide to trigger N-CN bond cleavage of the N-sulfonylcyanamide moiety followed by CN migration to form...

  N-（2-乙炔基苯基）-N-磺酰基氰酰胺中CuI催化末端炔烃的分子内氨基氰化反应是通过形成Cu-乙炔化物引发N-CN键裂解N-磺酰基氰酰胺部分开始的，然后CN迁移形成。 。
• Oxidative Addition to the N–C Bond Vs Formation of the Zwitterionic Intermediate in Platinum(II)–Catalyzed Intramolecular Annulation of Alkynes to Form Indoles: Mechanistic Studies and Reaction Scope
  作者：Snigdha Rani Patra、Simon Watre Sangma、Arun Kumar Padhy、Sabyasachi Bhunia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00750

  日期：2022.8.5

  Pt(II)-catalyzed intramolecular translocation annulation of ortho-alkynylamides to the formation of indoles is presented, where a proposed intermediacy of zwitterionic intermediate has been substantiated over the oxidative addition. We focused our attention on Pt(II)-catalyzed aminoacylation of alkynes both theoretically and experimentally using low boiling solvent where the formation of deacylation

  在这项研究中，提出了 Pt(II) 催化的邻-炔酰胺分子内易位环化以形成吲哚，其中提出的两性离子中间体的中间体已通过氧化加成得到证实。我们将注意力集中在 Pt(II) 催化的炔烃的氨酰化上，在理论上和实验上使用低沸点溶剂同时抑制脱酰产物的形成。从两性离子中间体进行一步分子内 [1,3]-酰基迁移的可能性极小，这提供了 +99.0 kcal mol –1的高能垒. 还通过 DFT 研究探索了另一种可能的方法，包括对 N-C 键进行氧化加成、迁移插入炔烃以及随后的还原消除，以证明反应结果的合理性。然而，基于计算研究，表明初始两性离子的形成比氧化添加更受青睐。我们建议形成一种酰基中间体，它可以进一步与 indol-3-ylplatinum 物质以分子内方式反应，尽管在相同的溶剂笼中形成 3-酰基吲哚。