1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-(1,2,3,4-tetrazol-2-yl)ethan-1-ol；1-(2-chlorophenyl)-2-(tetrazol-2-yl)ethanol
• 化学式: C₉H₉ClN₄O
• 分子量: 224.65
• InChiKey: HMTCTAFOMZTQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethanol 、 sodium isocyanate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-1-(2-chloro-phenyl)-2-tetrazol-2-yl ethyl allophanate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112685

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740

文献信息

• METHOD FOR PREPARATION OF CARBAMIC ACID (R)-1-ARYL-2-TETRAZOLYL-ETHYL ESTER
  申请人：Lim Sang Chul

  公开号：US20100323410A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester, comprising the asymmetric reduction of arylketone and the carbamation of alcohol.

  公开了一种制备碳酸酯（R）-1-芳基-2-四唑基乙酯的方法，包括芳基酮的不对称还原和醇的碳酰化。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF CARBAMIC ACID (R)-1-ARYL-2-TETRAZOLYL-ETHYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER (R)-1-ARYL-2-TÉTRAZOLYL-ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE CARBAMIQUE
  申请人：SK HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2010150946A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester, comprising the asymmetric reduction of arylketone and the carbamation of alcohol.

  公开了一种制备碳酸酯（R）-1-芳基-2-四唑基乙酸酯的方法，包括芳基酮的不对称还原和醇的碳化。
• Method for Preparation of Carbamic Acid (R)-1-Aryl-2-Tetrazolyl-Ethyl Ester
  申请人：Lim Sang Chul

  公开号：US20110111467A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl esters, comprising the enantioselective enzyme reduction of a 1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ketone to form a (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl alcohol and the carbamation of said alcohol.

  本发明公开了一种制备碳酸酯化合物(R)-1-芳基-2-四唑基-乙基酯的方法，包括对1-芳基-2-四唑基-乙酮进行手性选择性酶还原反应，得到(R)-1-芳基-2-四唑基-乙醇，然后进行碳酸化反应。
• Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester
  申请人：Lim Sang Chul

  公开号：US08404461B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl esters, comprising the enantioselective enzyme reduction of a 1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ketone to form a (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl alcohol and the carbamation of said alcohol.

  公开了一种制备碳酸(R)-1-芳基-2-四唑基-乙基酯的方法，包括手性选择性酶还原1-芳基-2-四唑基-乙基酮以形成(R)-1-芳基-2-四唑基-乙醇和对该醇进行碳酸化的步骤。
• Method for Preparation of Carbamic Acid (R)-1-Aryl-2 Tetrazolyl-Ethyl Ester
  申请人：SK Biopharmaceuticals Co. Ltd.

  公开号：US20140073018A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl esters, comprising the enantioselective enzyme reduction of a 1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ketone to form a (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl alcohol and the carbamation of said alcohol.

  本发明公开了一种制备碳酸酯（R）-1-芳基-2-四唑基乙基酯的方法，包括手性选择性酶还原1-芳基-2-四唑基乙酮，形成（R）-1-芳基-2-四唑基乙醇，然后进行碳酸化反应。