(1R)-1,2-diphenyl-cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R)-1,2-diphenyl-cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R)-1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: GZGRSRNAIQJFHF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R)-1,2-diphenyl-cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丙烯芳基化反应

  摘要：

  已经证明了直接钯催化的环丙烯芳基化和杂芳基化的第一个例子。该方法允许有效合成各种四取代的环丙烯，包括非外消旋环丙烯，这是通过已知的不对称环丙烯化方法无法获得的。机理研究强烈暗示了这种 Heck 型转化的亲电路径。

  DOI：

  10.1021/ja042380k

文献信息

• Dirhodium(II) Tetra(<i>N</i>-(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) Catalyzed Enantioselective Cyclopropenation of Alkynes
  作者：Huw M. L. Davies、Gene H. Lee

  DOI：10.1021/ol049928c

  日期：2004.4.1

  [GRAPHICS]Dirhodium tetrakis((S)-N(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4)) is an effective chiral catalyst for the enantioselective cyclopropenation of alkynes by methyl aryldiazoacetates.
• Direct Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopropenes
  作者：Stepan Chuprakov、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja042380k

  日期：2005.3.1

  The first examples of direct palladium-catalyzed arylation and heteroarylation of cyclopropenes have been demonstrated. This method allows for efficient synthesis of various tetrasubstituted cyclopropenes, incuding nonracemic cyclopropenes, which are not available via known asymmetric cyclopropenation methods. Mechanistic studies strongly suggest an electrophilic path for this Heck-type transformation

  已经证明了直接钯催化的环丙烯芳基化和杂芳基化的第一个例子。该方法允许有效合成各种四取代的环丙烯，包括非外消旋环丙烯，这是通过已知的不对称环丙烯化方法无法获得的。机理研究强烈暗示了这种 Heck 型转化的亲电路径。