(2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-1-toluenesulfonylaziridine；(2S,3S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: VFDVJMZURMPFOQ-XVMZJDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-1-tosylaziridine 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不对称邻位二胺配体的铑配合物：出色的酮不对称转移加氢催化剂†

  摘要：

  从便宜的起始原料如去氧麻黄碱合成了新的不对称邻位二胺配体，其胺和磺酰胺基团的区域和立体位置发生系统性变化。已经研究了使用过渡金属配合物和以甲酸钠为氢源的单甲苯磺酸化不对称邻位二胺配体的新衍生物在水中和甲醇中对芳族烷基酮的催化不对称转移加氢（ATH）。以优异的对映选择性（> 95％ee）和[Rh（Cp *）Cl 2 ] 2和配体4转化酮（> 95％）获得手性仲醇作为催化剂。与使用水作为溶剂相比，发现使用甲醇作为酮（以甲酸钠为氢源）进行ATH的溶剂时，对映选择性略高，并且发现与所有研究的酮均相符。与在水中不同，反应混合物在甲醇中是均相的，在水中，底物和产物不溶于水并形成分离的相，而甲酸钠则溶于水。的活性和对映选择性使用酮为ATH获得的[Rh（CP *）氯2 ] 2和不对称连位二胺配体作为催化剂是与可比较的C ^ 2点对称基准的配体等TsDPEN（（1 - [R，2 - [R ） - ñ - （p-甲苯基磺酰基）-1

  DOI：

  10.1039/c5ra08220j
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  具有不对称邻位二胺配体的铑配合物：出色的酮不对称转移加氢催化剂†

  摘要：

  从便宜的起始原料如去氧麻黄碱合成了新的不对称邻位二胺配体，其胺和磺酰胺基团的区域和立体位置发生系统性变化。已经研究了使用过渡金属配合物和以甲酸钠为氢源的单甲苯磺酸化不对称邻位二胺配体的新衍生物在水中和甲醇中对芳族烷基酮的催化不对称转移加氢（ATH）。以优异的对映选择性（> 95％ee）和[Rh（Cp *）Cl 2 ] 2和配体4转化酮（> 95％）获得手性仲醇作为催化剂。与使用水作为溶剂相比，发现使用甲醇作为酮（以甲酸钠为氢源）进行ATH的溶剂时，对映选择性略高，并且发现与所有研究的酮均相符。与在水中不同，反应混合物在甲醇中是均相的，在水中，底物和产物不溶于水并形成分离的相，而甲酸钠则溶于水。的活性和对映选择性使用酮为ATH获得的[Rh（CP *）氯2 ] 2和不对称连位二胺配体作为催化剂是与可比较的C ^ 2点对称基准的配体等TsDPEN（（1 - [R，2 - [R ） - ñ - （p-甲苯基磺酰基）-1

  DOI：

  10.1039/c5ra08220j

文献信息

• Bis(oxazoline)-copper complexes as chiral catalysts for the enantioselective aziridination of olefins
  作者：David A. Evans、Margaret M. Faul、Mark T. Bilodeau、Benjamin A. Anderson、David M. Barnes

  DOI：10.1021/ja00065a068

  日期：1993.6

  laboratory suggests that soluble copper complexes are the metal catalysts of choice2 in the aziridination of olefins with (N-@-toluenesulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs ( l ) . 3 Preliminary evidence also indicates that chiral 4,4'-disubstituted bis(oxazolines), which are excellent ligands for the copper-catalyzed cyclopropanation of olefins, might also be effective in enantioselective aziridination

  该实验室最近的一项研究表明，可溶性铜配合物是烯烃与（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷的氮丙啶化反应的首选金属催化剂，PhI=NTs (l)。3 初步证据还表明，手性 4,4'-二取代双（恶唑啉）是铜催化烯烃环丙烷化的优良配体，也可能在对映选择性氮丙啶化反应中有效。 495 本通讯的目的是报告我们的旨在开发这种对映选择性过程的中期研究。我们的初步结果表明，双（恶唑啉）2a-e 的铜配合物是烯烃不对称氮丙啶化反应的有效催化剂（方程式 1）。我们在此报告我们对
• Enantioselective Syntheses of Morpholines and Their Homologues via S_N2-Type Ring Opening of Aziridines and Azetidines with Haloalcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Kalpataru Das

  DOI：10.1021/jo901297d

  日期：2009.9.18

  yield and enantioselectivity of a variety of substituted nonracemic morpholines and their homologues is described. The reaction proceeds via an SN2-type ring opening of activated aziridines and azetidines by suitable halogenated alcohols in the presence of Lewis acid followed by base-mediated intramolecular ring closure of the resulting haloalkoxy amine.

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。
• Novel Asymmetric and Stereospecific Aziridination of Alkenes with a Chiral Nitridomanganese Complex
  作者：Satoshi Minakata、Takeya Ando、Masaaki Nishimura、Ilhyong Ryu、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3392::aid-anie3392>3.0.co;2-g

  日期：1998.12.31

  necessary to obtain high enantioselectivities in the asymmetric aziridination of styrene derivatives through transfer of a nitrogen atom from chiral, toluenesulfonic anhydride activated nitridomanganese complex 1 [Eq. (a)]. Remarkably, high stereospecificity was observed in all the aziridinations of trans- and cis-1,2-disubstituted alkenes. R1 =H, Me, nPr, iPr; R2 =H, Me; Ts=p-toluenesulfonyl.

  通过从手性甲苯磺酸酐活化的硝基锰配合物1转移氮原子来获得苯乙烯衍生物的不对称叠氮化中的高对映选择性，需要添加吡啶N-氧化物。（一种）]。显着地，在反式和顺式1,2-二取代的烯烃的所有叠氮基中观察到高立体定向性。R 1＝ H，Me，nPr，iPr；R 2＝ H，Me；Ts ＝对甲苯磺酰基。
• Enantioselective Nitrogen Transfer to Sulfides from Nitridomanganese(V) Complexes
  作者：Craig S. Tomooka、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-o

  日期：2002.11

  We describe the facile preparation of novel, optically active nitridomanganese(V) complexes which serve as reagents for the electrophilic amination of sulfides. This amination method has several appealing features, including: i) the facile preparation of large quantities of the starting nitridomanganese reagent 3, ii) the preparation of acylsulfilimines 2 in optically active form, and iii) the mild

  我们描述了作为硫化物亲电胺化试剂的新型光学活性氮化锰 (V) 配合物的简便制备方法。这种胺化方法具有几个吸引人的特点，包括：i) 容易制备大量起始氮化锰试剂 3，ii) 制备光学活性形式的酰基硫亚胺 2，以及 iii) 采用温和的反应条件。
• Syntheses of Chiral β- and γ-Amino Ethers, Morpholines, and Their Homologues via Nucleophilic Ring-Opening of Chiral Activated Aziridines and Azetidines
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Aditya Bhattacharyya

  DOI：10.1021/jo300002u

  日期：2012.4.20

  Lewis acid catalyzed quaternary ammonium salt mediated highly regioselective ring-opening of chiral activated aziridines and azetidines with alcohols to nonracemic β- and γ-amino ethers has been developed. The reaction mainly proceeds via an SN2 pathway, and the partial racemization of the starting substrate was effectively controlled by using quaternary ammonium salts. β- and γ-amino ethers are obtained

  已经开发了路易斯酸催化的季铵盐介导的手性活化氮丙啶和氮杂环丁烷与醇的非区域性β-和γ-氨基醚的高度区域选择性开环。该反应主要通过S N 2途径进行，并且通过使用季铵盐有效地控制了起始底物的部分消旋。以高对映体和非对映体特异性（ee最高> 99％，最高99％）获得β-和γ-氨基醚。当将卤代醇用作亲核试剂时，该方法进一步扩展为合成具有高对映体特异性的吗啉及其同系物（ee高达90％）。