N-(3-methoxyphenyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: PAMVKTILGQPDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)picolinamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到N-(3-hydroxyphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, characterization, and anti-cancer activities of pyridine-amide based compounds containing appended phenol or catechol groups

  摘要：

  合成了几种带有酚/儿茶酚基团的吡啶酰胺化合物。这些化合物包括已保护或未保护的酚/儿茶酚基团，并提供了吡啶、酰胺和酚/儿茶酚官能团。所有化合物均已通过多种光谱方法、元素分析、热学研究和结晶学进行了充分的表征。所有化合物的生物活性均已得到研究，其中少数化合物在剂量依赖性方式下显著降低了T98G细胞的代谢活力、生长和克隆能力。在T98G细胞中观察到了ROS的积累，这些细胞显示出了受损的氧化还原状态，这一点从增加的细胞Caspase 3/7活性和微核的形成中可以明显看出。计算机模型药代动力学研究显示，所有化合物均具有良好的生物利用度、水溶性和其他类药物参数。由于以下原因，少数化合物被确定为未来研究的潜在先导分子：（a）对T98G脑、H-460肺和SNU-80甲状腺癌细胞具有高活性；（b）对非恶性HEK和MRC-5细胞具有低细胞毒性；（c）基于计算机模型的评估显示低毒性风险；（d）根据Lipinski的“五规则”药代动力学参数显示良好的理论口服生物利用度；以及（e）更好的药物相似性和药物评分值。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0671-3
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines

  摘要：

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3cc49633c

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• Copper-mediated ortho C H primary amination of anilines
  作者：Tai-Jin Cheng、Xing Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153099

  日期：2021.6

  We report herein a copper-mediated ortho CH primary amination of anilines by using cheap and commercially available benzophenone imine as the amination reagent. The protocol show good functional group tolerance and heterocyclic compatibility. Late-stage diversification of drugs demonstrate the synthetic utility of this protocol.

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。
• Preparation, Characterization, and Reactivity of Aliphatic Amino Iodane(III) Reagents
  作者：Yue Zhang、Jing Lu、Tianlei Lan、Shaoling Cheng、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001373

  日期：2021.1.22

  The preparation and X‐ray structural characterization of aliphatic amino iodane (III) reagents has been realized. These new reagents could be used for the Cu‐catalyzed directed electrophilic amination of aryl amines.

  脂肪族氨基碘（III）试剂的制备和X射线结构表征已实现。这些新试剂可用于铜催化的芳基胺的定向亲电子胺化反应。
• Copper Catalyzed C–N Cross-Coupling Reaction of Aryl Boronic Acids at Room Temperature through Chelation Assistance
  作者：Harekrishna Sahoo、Sayan Mukherjee、Gowri Sankar Grandhi、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00002

  日期：2017.3.3

  A copper-catalyzed selective C–N cross-coupling has been developed based on chelation-assisted amidation of readily available aryl boronic acids at room-temperature under open-flask conditions. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups delivering fully substituted unsymmetrical amides in high yields (up to 96%). The C–N cross coupling also established with aryl silanes

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。