N-(5-chloropyridin-2-yl)picolinamide | 349125-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-chloropyridin-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-Chlor-2-pyridyl)-pyridin-2-carboxamid；N-(5-Chloro-2-pyridinyl)-2-pyridinecarboxamide；N-(5-chloropyridin-2-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 349125-09-3
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O
• 分子量: 233.657
• InChiKey: LPYMWTDEHFLVPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 2-吡啶甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到N-(5-chloropyridin-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  在酰胺取代的吡啶族的晶体结构中绘制氢和卤素键的相对影响图

  摘要：

  以前已经在晶体工程策略中同时使用氢键和卤素键，以产生新的固体形式，并应用于例如制药和农业化学工业。不幸的是，要预测这些将如何在可能产生多种结构结果的系统中共存或竞争并不容易。为了解决这一挑战，我们研究了酰胺取代的吡啶家族的固态结构，该家族属于四个系列的N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺（Bz），N-（吡啶-2-基） picolinamides（2Pyr），ñ - （吡啶-2-基）烟酰胺（3Pyr）和ñ - （吡啶-2-基）isonicotinamides（4Pyr），用三个不同的卤素原子（氯，溴和碘）官能化。我们分析了16种化合物的晶体结构，并确定了它们的主要分子间相互作用。在每个系列中，氯代和溴代化合物呈现出与未卤代母体相同的主要氢键相互作用。的Ñ -经由NH组装（吡啶-2-基）苯甲酰胺... N（PY）的合成子以形成二聚体，ñ - （吡啶-2-基）显示的分子内NH picolinamides

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c01086

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of picolinamides and thiazole-2-carboxamides as mGluR5 (metabotropic glutamate receptor 5) antagonists
  作者：Hoang Nam Vu、Ji Young Kim、Ahmed H.E. Hassan、Kihang Choi、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Hyunah Choo、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.012

  日期：2016.1

  We described here the synthesis and biological evaluation of picolinamides and thiazole-2-carboxamides as potential mGluR5 antagonists. We found that a series of thiazole derivatives 6 showed better inhibitory activity against mGluR5. Compounds 6bc and 6bj have been identified as potent antagonists (IC50 = 274 and 159 nM) showing excellent in vitro stability profile. Molecular docking study using the crystal structure of mGluR5 revealed that our compounds 6bc and 6bj fit the allosteric binding site of mavoglurant well. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTITHROMBOTIC ETHERS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1644334B1

  公开（公告）日：2008-01-02
• Mapping out the Relative Influence of Hydrogen and Halogen Bonds in Crystal Structures of a Family of Amide-Substituted Pyridines
  作者：Amila M. Abeysekera、Victor W. Day、Abhijeet S. Sinha、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01086

  日期：2020.11.4

  Bz-I and 2Pyr-I, the primary hydrogen bonding resembled that of the other members of the family, indicating that the interactions mediated via the iodine atom were complementary to rather than competitive with the hydrogen bonds. Two polymorphs of 4Pyr-I were found, and in both forms, a halogen bond was formed with the N(py) acceptor which was engaged in N–H···N hydrogen bonds in the other members of

  以前已经在晶体工程策略中同时使用氢键和卤素键，以产生新的固体形式，并应用于例如制药和农业化学工业。不幸的是，要预测这些将如何在可能产生多种结构结果的系统中共存或竞争并不容易。为了解决这一挑战，我们研究了酰胺取代的吡啶家族的固态结构，该家族属于四个系列的N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺（Bz），N-（吡啶-2-基） picolinamides（2Pyr），ñ - （吡啶-2-基）烟酰胺（3Pyr）和ñ - （吡啶-2-基）isonicotinamides（4Pyr），用三个不同的卤素原子（氯，溴和碘）官能化。我们分析了16种化合物的晶体结构，并确定了它们的主要分子间相互作用。在每个系列中，氯代和溴代化合物呈现出与未卤代母体相同的主要氢键相互作用。的Ñ -经由NH组装（吡啶-2-基）苯甲酰胺... N（PY）的合成子以形成二聚体，ñ - （吡啶-2-基）显示的分子内NH picolinamides