(S)-N-(2-oxoazepan-3-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-oxoazepan-3-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: NKADCJSWTZGHSD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-oxoazepan-3-yl)picolinamide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.08h， 以20%的产率得到(S)-3-氨基-2-己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸酰胺的还原裂解

  摘要：

  在室温下，在盐酸水溶液中用过量的锌处理吡啶甲酸酰胺，得到相应的胺，收率良好或优异。温和的反应条件显示出有用的官能团耐受性，并促进了可容易地引入和选择性除去的吡啶甲酸酰胺部分作为保护基的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.068
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(S)-N-(2-oxoazepan-3-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸酰胺的还原裂解

  摘要：

  在室温下，在盐酸水溶液中用过量的锌处理吡啶甲酸酰胺，得到相应的胺，收率良好或优异。温和的反应条件显示出有用的官能团耐受性，并促进了可容易地引入和选择性除去的吡啶甲酸酰胺部分作为保护基的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.068

文献信息

• The reductive cleavage of picolinic amides
  作者：Daniel H. O’ Donovan、Claudia De Fusco、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.068

  日期：2016.7

  Treatment of picolinic amides with excess zinc in aqueous hydrochloric acid at room temperature affords the corresponding amines in good to excellent yields. The mild reaction conditions exhibit useful functional group tolerance and facilitate the application of the picolinic amide moiety as a protecting group which can be easily introduced and selectively removed.

  在室温下，在盐酸水溶液中用过量的锌处理吡啶甲酸酰胺，得到相应的胺，收率良好或优异。温和的反应条件显示出有用的官能团耐受性，并促进了可容易地引入和选择性除去的吡啶甲酸酰胺部分作为保护基的应用。