(1'S,2S)-2-(hydroxyphenylmethyl)butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (1'S,2S)-2-(hydroxyphenylmethyl)butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DWAHQOXLHCVMBE-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2S)-2-(hydroxyphenylmethyl)butyric acid 在 咪唑 、 硫酸 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(α[R]-ethylbenzyl)-4-hydroxy-6-(α[R]-ethyl-β[S]-hydroxylphenethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)butanoyl)-4-(4-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1'S,2S)-2-(hydroxyphenylmethyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  使用低聚乙二醇标记的手性恶唑烷酮的不对称溶液相混合物醇醛缩合反应

  摘要：

  分选标签是一种寡聚结构，可用作保护基或手性助剂，可在一个罐中进行多个标签化合物的溶液相混合合成，并在合成序列结束时实现简便，可预测的色谱分离。全氟化烃和低聚乙二醇（OEG）衍生物是分类标签的已知类别。本文中，我们描述了OEG酰化手性恶唑烷酮的制备及其在不对称溶液相混合物醇醛缩合反应中的应用。通过使用这种基于酪氨酸的恶唑烷酮，以混合物的形式获得了四个不同的单独标记的羟醛加合物，进行了色谱分离，脱标签，并且表明这些方法以良好的收率和对映选择性提供了所需的羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.026