3,4-dichlorobenzyl picolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichlorobenzyl picolinate
• 英文别名: 3,4-Dichlorobenzyl 2-pyridinecarboxylate；(3,4-dichlorophenyl)methyl pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 282.126
• InChiKey: RWEIKSQLMMKJDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichlorobenzyl picolinate 在 iron(III) chloride 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到3-amino-4,5-dichlorobenzyl picolinate
  参考文献：
  名称：

  通过 FeCl3 催化吡啶甲酸酯定向芳烃间位 CH 胺化

  摘要：

  芳香族化合物的直接 CH 官能化是有机合成的有力工具；然而，在普遍存在且通常化学上相似的 CH 键之间进行区分仍然是一个重大挑战。尽管对远程站点的访问仍然有限，但与合并到预期基板中的协调或指导组的合并有助于解决这些限制。在此，我们报告了一种操作简单且可持续的直接间位选择性 H2N 胺化，在足够温和的条件下对苄基和相关芳香族吡啶甲酸酯进行修饰，以修饰多功能和后期分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13753
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3,4-二氯苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到3,4-dichlorobenzyl picolinate
  参考文献：
  名称：

  通过 FeCl3 催化吡啶甲酸酯定向芳烃间位 CH 胺化

  摘要：

  芳香族化合物的直接 CH 官能化是有机合成的有力工具；然而，在普遍存在且通常化学上相似的 CH 键之间进行区分仍然是一个重大挑战。尽管对远程站点的访问仍然有限，但与合并到预期基板中的协调或指导组的合并有助于解决这些限制。在此，我们报告了一种操作简单且可持续的直接间位选择性 H2N 胺化，在足够温和的条件下对苄基和相关芳香族吡啶甲酸酯进行修饰，以修饰多功能和后期分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13753

文献信息

• Picolinate-Directed Arene <i>meta</i>-C–H Amination via FeCl₃ Catalysis
  作者：Raghunath Reddy Anugu、Sailu Munnuri、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.9b13753

  日期：2020.3.18

  Direct C-H functionalization of aromatic compounds is a powerful tool for organic synthesis; however, differentiation amongst the ubiquitous and often chemically similar C-H bonds remains a significant challenge. Conflation with coordinating or directing groups incorporated into the intended substrate has helped address these limitations, although access to remote sites remains limited. Herein, we

  芳香族化合物的直接 CH 官能化是有机合成的有力工具；然而，在普遍存在且通常化学上相似的 CH 键之间进行区分仍然是一个重大挑战。尽管对远程站点的访问仍然有限，但与合并到预期基板中的协调或指导组的合并有助于解决这些限制。在此，我们报告了一种操作简单且可持续的直接间位选择性 H2N 胺化，在足够温和的条件下对苄基和相关芳香族吡啶甲酸酯进行修饰，以修饰多功能和后期分子。