2-picoline borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-picoline borane
• 英文别名: 2-methylpyridine borane；borane-2-picoline complex；2-picoline borane complex；2-methylpyridine borane complex；borane 2-methylpyridine；borane-2-picoline；picoline borane；borane;2-methylpyridine
• 化学式: BH₃*C₆H₇N
• 分子量: 106.963
• InChiKey: ZMASBEFBIXMNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴芘 、 2-picoline borane 在 Cl₂Pd(PPh₃)2 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4,4,5,5-四甲基-2-(芘-1-基)-1,3,2-二噁唑环戊硼烷
  参考文献：
  名称：

  FUSING PORPHYRINS WITH POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS AND HETEROCYCLES FOR OPTOELECTRONIC APPLICATIONS

  摘要：

  可以通过热融合过程获得一种可用作有机光伏器件中的给体材料的化合物，该化合物包括一个非活性卟啉与一个或多个非活性多环芳香环或一个或多个非活性杂环环融合在一起。通过加热非活性卟啉与非活性多环芳香环或杂环环的反应混合物至熔融温度并保持一定时间，实现了将一个或多个多环环或杂环环以meso，β的方式融合到非活性卟啉核心中，形成含有扭曲卟啉环和环状芳香环的混合结构。卟啉核心可以是寡卟啉。

  公开号：

  US20120001155A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 ammonium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-picoline borane
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF AMINE-BORANES, INCLUDING AMMONIA BORANE

  摘要：

  本公开的是一种制备胺硼烷的方法。

  公开号：

  US20160101984A1
• 作为试剂：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 丙醛 在 2-picoline borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到4-(丙基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸衍生的苯三甲酰胺大环的简便合成

  摘要：

  以区域特异性方式在外围功能化的大环化合物的合成被认为是具有挑战性的。这封信描述了由对氨基苯甲酸衍生的N-烷基化苯三甲酰胺大环化合物的六步合成，该过程通过Fmoc保护的单体的迭代偶联和所得线性折叠子的环化反应来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.137

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• COMPOUNDS AND THEIR USES AS MIF INHIBITORS
  申请人：Nanjing Immunophage BioTech Co., Ltd.

  公开号：US20210403484A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention provides compounds of Formula I which can be used as macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors; methods for the production of the compounds of the invention; pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention; as well as uses and methods for treating a disease mediated by MIF by administering the compounds of the invention.

  本发明提供了一种可以用作巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂的化合物I的公式；本发明化合物的制备方法；包括本发明化合物的药物组合物；以及通过给予本发明化合物来治疗由MIF介导的疾病的用途和方法。
• PYRIDO-/AZEPINO-BENZOFURAN AND PYRIDO-/AZEPINO-BENZOTHIOPHENE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：US20140163012A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Novel MCH-1 receptor antagonists are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including obesity, anxiety, depression, non-alcoholic fatty liver disease, and psychiatric disorders. Methods of making these compounds are also described.

  新型MCH-1受体拮抗剂被披露。这些化合物用于治疗包括肥胖、焦虑、抑郁、非酒精性脂肪肝病和精神障碍在内的各种疾病。制造这些化合物的方法也进行了描述。
• PREPARATION OF AMINE-BORANES, INCLUDING AMMONIA BORANE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160101984A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Disclosed herein is a method for preparing amine-boranes.

  本公开的是一种制备胺硼烷的方法。
• Reactive Oxygen Species (ROS)-Sensitive Prodrugs of the Tyrosine Kinase Inhibitor Crizotinib
  作者：Bjoern Bielec、Isabella Poetsch、Esra Ahmed、Petra Heffeter、Bernhard K. Keppler、Christian R. Kowol

  DOI：10.3390/molecules25051149

  日期：——

  Tyrosine kinase inhibitors revolutionized cancer therapy but still evoke strong adverse effects that can dramatically reduce patients’ quality of life. One possibility to enhance drug safety is the exploitation of prodrug strategies to selectively activate a drug inside the tumor tissue. In this study, we designed a prodrug strategy for the approved c-MET, ALK, and ROS1 tyrosine kinase inhibitor crizotinib. Therefore, a boronic-acid trigger moiety was attached to the 2-aminopyridine group of crizotinib, which is a crucial position for target kinase binding. The influence of the modifications on the c-MET- and ALK-binding ability was investigated by docking studies, and the strongly reduced interactions could be confirmed by cell-free kinase inhibition assay. Furthermore, the newly synthesized compounds were tested for their activation behavior with H2O2 and their stability in cell culture medium and serum. Finally, the biological activity of the prodrugs was investigated in three cancer cell lines and revealed a good correlation between activity and intrinsic H2O2 levels of the cells for prodrug A. Furthermore, the activity of this prodrug was distinctly reduced in a non-malignant, c-MET expressing human lung fibroblast (HLF) cell line.

  酪氨酸激酶抑制剂革命性地改变了癌症治疗，但仍会引发严重的不良反应，这可能会显著降低患者的生活质量。增强药物安全性的一种可能性是利用前药策略，在肿瘤组织内选择性地激活药物。在这项研究中，我们设计了一种用于已批准的c-MET、ALK和ROS1酪氨酸激酶抑制剂克里唑替尼的前药策略。因此，将硼酸诱导基固定在克里唑替尼的2-氨基吡啶基团上，这是靶标激酶结合的关键位置。通过对接研究调查了这些修饰对c-MET和ALK结合能力的影响，并通过无细胞激酶抑制实验确认了强烈降低的相互作用。此外，新合成的化合物经过H2O2的激活行为、在细胞培养基和血清中的稳定性方面进行了测试。最后，在三种癌细胞系中研究了前药的生物活性，并发现了前药A的活性与细胞内固有H2O2水平之间的良好相关性。此外，在非恶性、表达c-MET的人类肺成纤维细胞（HLF）细胞系中，这种前药的活性明显降低。