RuBr₂[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: RuBr₂[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]
• 英文别名: [(2S,4S)-4-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanylpentan-2-yl]-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane;dibromoruthenium;(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₅₁H₆₂Br₂N₂P₂Ru
• 分子量: 1025.89
• InChiKey: FDLWEWCXFBFVMF-POGWKRCSSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.96
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuBr₂[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen] 、 sodium tetrahydroborate 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以300 mg的产率得到RuH(BH₄)[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。

  公开号：

  US20130197234A1
• 作为产物：
  描述：

  RuBr2[(S,S)-xylskewphos] 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到RuBr₂[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]
  参考文献：
  名称：

  Xyl-Skewphos / DPEN-钌（II）配合物催化的N-精氨酸的不对称加氢反应

  摘要：

  RuBr 2 [（S，S）-xyl-skewphos] [（S，S）-dpen]和叔丁醇钾的新型催化剂体系在N-芳胺的加氢反应中表现出高反应活性和对映选择性[Xyl-Skewphos = 2 ，4-双（二-3,5-二甲苯基膦基）戊烷，DPEN = 1,2-二苯基乙二胺]。在10–50 atm的氢气下，将一系列衍生自芳族和杂芳族酮的亚胺以及一些二茂铁基和乙烯基亚胺进行氢化，其周转数高达18,000，以提供高达99％对映体过量的胺产物。该反应用于手性N的合成-芳基胺，它是生物活性化合物的合成中间体。对映体的模式通过使用基于Xyl-Skewphos / DPEN-RuBr 2络合物的X射线结构的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200464
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-N-(α-methylbenzylidene)aniline 在 RuBr₂[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(R)-4-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。

  公开号：

  US20130197234A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20130197234A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to methods for producing an optically active amine compound via a highly enantioselective hydrogenation reaction of an imine compound, wherein the imine compound is hydrogenated using a ruthenium metal complex having high catalytic activity and represented by Formula (1) RuXYAB  (1) such as RuBr 2 [(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen].

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。
• Asymmetric Hydrogenation of N-Arylimines Catalyzed by the Xyl-Skewphos/DPEN-Ruthenium(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Noriyuki Utsumi、Yuki Matsumoto、Kunihiko Murata、Kunihiko Tsutsumi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201200464

  日期：2012.8.13

  The new catalyst system of RuBr2[(S,S)-xyl-skewphos][(S,S)-dpen] and potassium tert-butoxide shows high reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of N-arylimines [Xyl-Skewphos=2,4-bis(di-3,5-xylylphosphino)pentane, DPEN=1,2-diphenylethylenediamine]. A range of imines derived from aromatic and heteroaromatic ketones as well as some ferrocenyl and vinylic imines are hydrogenated with a turnover

  RuBr 2 [（S，S）-xyl-skewphos] [（S，S）-dpen]和叔丁醇钾的新型催化剂体系在N-芳胺的加氢反应中表现出高反应活性和对映选择性[Xyl-Skewphos = 2 ，4-双（二-3,5-二甲苯基膦基）戊烷，DPEN = 1,2-二苯基乙二胺]。在10–50 atm的氢气下，将一系列衍生自芳族和杂芳族酮的亚胺以及一些二茂铁基和乙烯基亚胺进行氢化，其周转数高达18,000，以提供高达99％对映体过量的胺产物。该反应用于手性N的合成-芳基胺，它是生物活性化合物的合成中间体。对映体的模式通过使用基于Xyl-Skewphos / DPEN-RuBr 2络合物的X射线结构的过渡态模型来解释。