4-(tert-butyl)benzenesulfonyl fluoride | 1092278-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-(tert-butyl)benzene-1-sulfonyl fluoride；4-Tert-butylbenzene-1-sulfonyl fluoride；4-tert-butylbenzenesulfonyl fluoride
• CAS: 1092278-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂S
• 分子量: 216.276
• InChiKey: YMGHXAOUCWPSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)benzenesulfonyl fluoride 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以99%的产率得到4-(tert-butyl)benzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到4-(tert-butyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰氟和芳基氟硫酸酯的定向邻位金属化

  摘要：

  抽象的 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO 2 F基团会迁移至邻位（阴离子硫杂-弗里斯重排）。 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610877

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Fluorosulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Na2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109653

  日期：2020.12

  the three-component reaction of arenediazonium tetrafluoroborates, Na2S2O5, and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). The reaction proceeds through a radical tandem process, affording various arenesulfonyl fluorides in moderate to high yields. This protocol not only provides a complement to the previous fluorosulfonylation reactions, but also extends the applications of Sandmeyer reaction.

  通过四氟硼酸壬二唑鎓，Na 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的三组分反应，实现了无过渡金属的Sandmeyer型氟磺酰化反应。该反应通过自由基串联过程进行，以中等至高产率提供各种芳烃磺酰氟。该方案不仅为以前的氟磺酰化反应提供了补充，而且扩展了桑德迈尔反应的应用。
• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Sulfonamides
  作者：Marina Pérez‐Palau、Josep Cornella

  DOI：10.1002/ejoc.202000022

  日期：2020.5.10

  converting them into the corresponding sulfonyl chloride in the presence of MgCl2 (Figure 2B). Although great electrophiles, sulfonyl chlorides suffer from high instability and fast hydrolysis rates, which results in troublesome isolation procedures. Herein, we present a strategy which enables the conversion of aryland alkylsulfonamides into more robust, bench-stable sulfonyl fluorides in one operation. The

  报道了一种从磺酰胺中简单实用地合成磺酰氟的方法。该方法利用 Pyry-BF4 和 MgCl2 反应形成磺酰氯，随后在 KF 的存在下原位转化为更稳健和稳定的磺酰氟。该协议的温和条件和高化学选择性使磺酰氟从密集功能化分子的后期形成成为可能。由于其在化学生物学领域的成功活动，在其结构中带有磺酰氟的复杂有机分子的合成获得了巨大的动力。由于其独特的化学性质，几种磺酰氟已被用作化学生物学中的弹头，以靶向氨基酸残基并充当基于活性的探针（图 1）。图1。功能化芳基磺酰氟作为活性探针的例子。文献中提供了多种磺酰氟的合成方法，从无数不同的起始材料开始。早期的合成可以从磺酰肼、硫代磺酸盐、磺酰氯、磺酸、磺酸盐等中找到（图 2A）。然而，这些传统方法中的大多数在官能团兼容性方面受到限制，并且需要合成步骤才能获得起始材料。在最近的方法中，Willis、Bagley 和 Ball 独立解决了这些问题，并报告了使用简
• Directed ortho-Metalation of Arenesulfonyl Fluorides and Aryl Fluorosulfates
  作者：Alicja Talko、Damian Antoniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1055/s-0037-1610877

  日期：2019.6

  directing character of the SO2F group, being ahead of bromine and methoxy substituents. Under the same metalation conditions, aryl fluorosulfates (ArOSO2F) display fragmentation to arynes and migration of the SO2F group to the ortho position (anionic thia-Fries rearrangement). Studies on directed ortho-metalation (DoM) of arenesulfonyl fluorides (ArSO2F) with in situ electrophile trapping are presented

  抽象的 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO 2 F基团会迁移至邻位（阴离子硫杂-弗里斯重排）。 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO