4-((1-phenylethyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1-phenylethyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Phenylethylamino)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11145750
• 分子量: 222.29
• InChiKey: OVXPWNRFJVWJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 、 对氨基苯腈 在 二叔丁基过氧化物 、 {[Cl₂NN]Cu}₂(μ-benzene) 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-((1-phenylethyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化C ？芳香胺的H胺化

  摘要：

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201921

文献信息

• A Highly Active Palladium Catalyst for Intermolecular Hydroamination. Factors that Control Reactivity and Additions of Functionalized Anilines to Dienes and Vinylarenes
  作者：Adam M. Johns、Masaru Utsunomiya、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056003z

  日期：2006.2.1

  this more reactive catalyst, we demonstrate that additions of amines to vinylarenes and dienes occur in the presence of potentially reactive functional groups, such as ketones with enolizable hydrogens, free alcohols, free carboxylic acids, free amides, nitriles, and esters. The catalyst for these reactions is generated from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) (with or without added AgOTf) or [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4))(2)

  我们报告了一种用于乙烯基芳烃分子间加氢胺化的催化剂，该催化剂比以前发表的催化剂在该过程中具有更高的活性。使用这种更具反应性的催化剂，我们证明了胺与乙烯基芳烃和二烯的加成是在潜在的反应性官能团的存在下发生的，例如带有可烯醇化氢的酮、游离醇、游离羧酸、游离酰胺、腈和酯。这些反应的催化剂由 [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2)（添加或不添加 AgOTf）或 [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4)) 生成(2) 和 Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨），产生具有大 P-Pd-P 咬合角的配合物。通过胺对 eta(3)-苯乙基和 eta(3)-烯丙基络合物的攻击而发生的 CN 键形成步骤的速率进行了研究，以确定咬合角对这种亲核反应速率的影响。攻击。对含有各种双膦的 eta(3)-苄基配合物模型的研究表明，对于含有较大 P-Pd-P 咬合角的配合物，亲核攻击更快。对取代的不对称和未取代的对称模型
• Highly Stable Mesoporous Zirconium Porphyrinic Frameworks with Distinct Flexibility
  作者：Lei Xu、Yan-Ping Luo、Lin Sun、Yan Xu、Zhong-Sheng Cai、Min Fang、Rong-Xin Yuan、Hong-Bin Du

  DOI：10.1002/chem.201600447

  日期：2016.4.25

  The construction of highly stable metal–porphyrinic frameworks (MPFs) is appealing as these materials offer great opportunities for applications in artificial light‐harvesting systems, gas storage, heterogeneous catalysis, etc. Herein, we report the synthesis of a novel mesoporous metal–porphyrinic framework (denoted as NUPF‐1) and its catalytic properties. NUPF‐1 is constructed from a new porphyrin

  高度稳定的金属-卟啉骨架（MPF）的构建吸引人，因为这些材料为在人工光收集系统，气体存储，多相催化等方面的应用提供了巨大的机会。在此，我们报道了一种新型的介孔金属-卟啉骨架的合成骨架（表示为NUPF-1）及其催化性能。NUPF-1从一个新的卟啉接头和Zr的构造6 ö 8结构的建筑物单元，具有前所未有的双重互穿SCU网。该结构不仅具有出色的化学和热稳定性，而且还具有独特的结构柔韧性，这在金属-有机骨架（MOF）材料中很少见到。由于具有高化学稳定性的优点，NUPF-1可以很容易地用[Ru 3（CO）12 ]进行后金属化，并且生成的NUPF-1-RuCO}具有催化活性，可作为分子间C（sp 3）的非均相催化剂）-H胺化。对于用各种有机叠氮化物胺化小的基材，已经实现了优异的产率和良好的可回收性。
• Hofmann<i>N</i>-alkylation of aniline derivatives with alcohols using ferric perchlorate immobilized on SiO₂as a catalyst through Box-Behnken experimental design
  作者：Mahdi Ghanimati、Masumeh Abdoli Senejani、Tahereh Momeni Isfahani、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1002/aoc.4591

  日期：2018.12

  aromatic amines with alcohols to provide alkylated amines. Various secondary amines were synthesized from primary amines and alcohols in good to excellent yields, with water as the only by‐product. The optimization of the reaction conditions was investigated using the response surface method, and involving the Box–Behnken design matrix. The conditions for optimal reaction yield and time were: amount of catalyst = 0

  描述了一种使用固定在SiO 2上的高氯酸铁作为催化剂对不良亲核胺进行N-烷基化的有效方法。通过混合氢氧化铁（III）和高氯酸制备Fe（ClO 4）3并吸附在硅胶上。使用多种技术表征催化剂。负载高氯酸铁（Fe（ClO 4）3 / SiO 2）对N的选择性高用醇对芳族胺进行烷基化，以提供烷基化胺。由伯胺和醇以高至极好的收率合成了各种仲胺，其中水是唯一的副产物。反应条件的优化采用响应面法进行研究，涉及Box–Behnken设计矩阵。最佳反应产率和时间的条件是：催化剂的量＝ 0.34mmol，温度＝ 60℃，胺与醇的摩尔比＝ 1.2。回收催化剂并重复使用五个循环，而催化活性没有明显降低。研究了再循环催化剂的稳定性。所提出的方法具有许多优点，包括操作简单，反应时间短，成本低，收率好至极好，
• n-Bu₄NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp³)–H with anilines under metal-free conditions
  作者：Xusheng Zhang、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc01189a

  日期：——

  A novel and efficient n-Bu4NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp(3))-H with anilines to form N-substituted anilines under metal-free conditions has been developed.

  开发了一种新颖，高效的n-Bu4NI / TBHP催化的苯胺基烯丙基和苄基C（sp（3））-H直接胺化反应，在无金属条件下形成N-取代苯胺。
• Iron-Catalyzed Oxidative Amination of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Anilines
  作者：Yan-Ling Song、Bei Li、Zhen-Biao Xie、Dan Wang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02311

  日期：2021.12.17

  Iron-catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with anilines bearing electron-withdrawing groups (EWGs) or electron-donating groups (EDGs) is realized based on simple variations of N-substituents on imidazolium cations in novel ionic Fe(III) complexes. The structural modification of the imidazolium cation resulted in regulation of the redox potential and the catalytic performance of

  基于新型离子 Fe 中咪唑鎓阳离子上 N 取代基的简单变化，实现了苄基 C(sp 3 )-H 键与带有吸电子基团 (EWG) 或供电子基团 (EDG) 的苯胺的铁催化氧化胺化（三）配合物。咪唑鎓阳离子的结构改性导致氧化还原电位和铁金属中心催化性能的调节。使用DTBP作为氧化剂，[HI t Bu][FeBr 4 ]对带有EWG的苯胺表现出最高的催化活性，而[HIPym][FeBr 4 ]对EDG取代的苯胺更有效。这项工作为苄胺提供了替代途径，同时具有广泛的底物范围和铁催化的优点。