1-(4-chlorophenyl)hexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)hexan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO
• 分子量: 212.719
• InChiKey: DNVGJXOGNHPVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-pentenoate 在 potassium phosphate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化协同还原反应实现烯烃的氧化还原中性α-烷基化。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201915218

文献信息

• Photocatalytic carbanion generation – benzylation of aliphatic aldehydes to secondary alcohols
  作者：Karsten Donabauer、Mitasree Maity、Anna Lucia Berger、Gregory S. Huff、Stefano Crespi、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc01356c

  日期：——

  present a redox-neutral method for the photocatalytic generation of carbanions. Benzylic carboxylates are photooxidized by single electron transfer; immediate CO2 extrusion and reduction of the in situ formed radical yields a carbanion capable of reacting with aliphatic aldehydes as electrophiles giving the Grignard analogous reaction product.

  我们提出了一种用于光催化产生碳负离子的氧化还原中性方法。苄基羧酸盐通过单电子转移被光氧化；立即CO 2挤出和原位形成的自由基的还原产生能够与作为亲电试剂的脂肪醛反应的碳负离子，从而产生格氏类似反应产物。
• Cobalt Catalyst Determines Regioselectivity in Ring Opening of Epoxides with Aryl Halides
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Mateusz Musiejuk、Wojciech Chaładaj、Maciej Giedyk、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/jacs.1c00659

  日期：2021.6.30

  Ring-opening of epoxides furnishing either linear or branched products belongs to the group of classic transformations in organic synthesis. However, the regioselective cross-electrophile coupling of aryl epoxides with aryl halides still represents a key challenge. Herein, we report that the vitamin B12/Ni dual-catalytic system allows for the selective synthesis of linear products under blue-light

  提供线性或支化产物的环氧化物的开环属于有机合成中的经典转化组。然而，芳基环氧化物与芳基卤化物的区域选择性交叉亲电偶联仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了维生素 B 12 /Ni 双催化系统允许在蓝光照射下选择性合成线性产物，从而补充获得支化醇的方法。实验和理论研究证实了所提出的涉及烷基钴胺素作为该反应中间体的机制。
• Synergistic Relay Reactions To Achieve Redox‐Neutral α‐Alkylations of Olefinic Alcohols with Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Chen‐Chen Li、Jian Kan、Zihang Qiu、Jianbin Li、Leiyang Lv、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915218

  日期：2020.3.9

  the first Grignard-type nucleophilic addition using olefinic alcohols as latent carbonyl groups, providing a higher yield of the corresponding secondary alcohol than the classical hydrazone addition to aldehydes does. A broad scope of unsaturated alcohols and hydrazones, including some complex structures, can be successfully employed in this reaction, which shows the versatility of this approach and

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，