4-(tert-butyl)phenyl sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)phenyl sulfamate
• 英文别名: 4-Tert-butylphenyl sulfamate；(4-tert-butylphenyl) sulfamate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD27925122
• 分子量: 229.3
• InChiKey: JSGFVHXKEVDABH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)phenyl sulfamate 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₂₉H₃₁F₅N₂O₆S₂
  参考文献：
  名称：

  铑(II)催化烯烃的对映选择性分子间氮丙啶化

  摘要：

  C 4 -对称四羧酸二铑(II)是取代烯烃与氨基磺酸盐的不对称分子间氮丙啶化反应的高效催化剂。该反应以高水平的效率和化学选择性进行，以提供高达 95% 的优异产率和高达 99% 的对映体过量的氮丙啶。烯烃氮丙啶化的范围包括单、二和三取代烯烃以及复杂底物的后期功能化。该反应可以以克级以0.1 mol％的催化剂负载量进行。我们的 DFT 研究使我们提出了一种双自旋态机制，其中包括三重态 Rh-氮烯物种作为关键中间体，以驱动立体控制方法和底物的激活。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07337
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-(tert-butyl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  使用芳族氨基磺酸酯的手性二铑（II）催化的氮烯的不对称转移

  摘要：

  通过在PhI（OAc）2，MgO和手性Rh（II）催化剂存在下原位生成的苯基碘丁烷，已将芳香族氨基磺酸酯的对映体内和分子间插入活化的C–H键中。使用[Rh 2 {（S）-nttl} 4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv} 4 ]作为具有最多52％ee的催化剂获得了最佳结果。相比之下，具有烯丙基邻位取代基的苯氨基磺酸盐则通过分子内的叠氮化而不是通过插入反应。当反应与过量的氨基磺酸盐一起进行时，茚满的分子间酰胺化以高达97％的产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.015

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors. Inhibition of Cytosolic Isozymes I and II and Transmembrane, Tumor-Associated Isozyme IX with Sulfamates Including EMATE Also Acting as Steroid Sulfatase Inhibitors
  作者：Jean-Yves Winum、Daniela Vullo、Angela Casini、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm021124k

  日期：2003.5.1

  (steroidal), and sugar moieties in their molecules has been synthesized and assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA), and more precisely of the cytosolic isozymes CA I andII, and the transmembrane, tumor-associated isozymes CA IX. Some of these compounds were previously reported to act as inhibitors of steroid sulfatases, among which estrone sulfatase (ES) and dehydroepiandrosterone

  已经合成了一系列在分子中结合了脂肪族，芳香族，多环（甾族）和糖基团的氨基磺酸盐或双氨基磺酸盐，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA），更确切地说是胞质同工酶CA I的抑制剂。和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶CA IX。这些化合物中的某些以前据报道可充当甾族硫酸酯酶的抑制剂，其中雌酮硫酸酯酶（ES）和脱氢表雄甾酮硫酸酯酶（DHEAS）是雌激素依赖性肿瘤的关键治疗靶标。针对三种研究的CA同工酶，检测到非常有效的（纳摩尔量）抑制剂。最好的CA I抑制剂是苯氨基磺酸盐及其某些4-卤代衍生物，以及脂肪族化合物正辛基氨基磺酸盐。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（1。1-5 nM）是苯氨基磺酸盐及其一些4-卤代/硝基衍生物，正辛基氨基磺酸盐和雌二醇3,17β-二氨基磺酸盐等。所有研究的氨基磺酸盐均显示出有效的CA IX抑制特性，抑制常数在18-63 nM的范围内。到目前为止，检测到的最好的CA IX抑制剂是
• Efficient synthesis of <i>N</i>-oxysulfonyl formamidines through thionyl chloride-promoted reaction of sulfamates with formamides
  作者：Abudureheman Wusiman、Ruzeahong Hudabaierdi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1361999

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT N-Oxysulfonyl formamidine derivatives have been efficiently synthesized under mild conditions through direct condensation of various sulfamates and formamides in the presence of thionyl chloride. The scope of this reaction was investigated, and a plausible mechanism was proposed. The resulting N-oxysulfonyl formamidines can be converted to sulfamates through appropriate deprotection. GRAPHICAL

  摘要 N-氧磺酰基甲脒衍生物在温和条件下，通过各种氨基磺酸盐和甲酰胺在亚硫酰氯存在下的直接缩合而有效合成。研究了该反应的范围，并提出了一个合理的机制。所得的 N-氧磺酰基甲脒可以通过适当的脱保护转化为氨基磺酸盐。图形概要
• Asymmetric transfer of nitrenes catalyzed by chiral dirhodium(II) using aromatic sulfamate esters
  作者：Corinne Fruit、Paul Müller

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.015

  日期：2004.3

  insertions of aromatic sulfamate esters into activated C–H bonds have been achieved via in situ generated phenyliodinanes in the presence of PhI(OAc)2, MgO, and chiral Rh(II) catalysts. The optimal results were obtained with [Rh2(S)-nttl}4] and [Rh2(R)-ntv}4] as catalysts with up to 52% ee. In contrast, phenylsulfamates with allylic ortho-substituents reacted via intramolecular aziridination rather

  通过在PhI（OAc）2，MgO和手性Rh（II）催化剂存在下原位生成的苯基碘丁烷，已将芳香族氨基磺酸酯的对映体内和分子间插入活化的C–H键中。使用[Rh 2 （S）-nttl} 4 ]和[Rh 2 （R）-ntv} 4 ]作为具有最多52％ee的催化剂获得了最佳结果。相比之下，具有烯丙基邻位取代基的苯氨基磺酸盐则通过分子内的叠氮化而不是通过插入反应。当反应与过量的氨基磺酸盐一起进行时，茚满的分子间酰胺化以高达97％的产率进行。
• Rhodium-catalyzed iminoiodane-mediated oxyamidation studies of 5-vinyluracil derivatives using aryl and alkyl sulfamates
  作者：Zhaoxin Wang、Zongxin Jin、Quanxing Zhong、Yinan Zhang、Yan Wu、Yujiao Ma、Hua Sun、Peng Yu、Robert H. Dodd

  DOI：10.1039/d0ob01548b

  日期：——

  sulfamate provided a high yield of 5-(1-acetyl-2-phenylsulfamoyl)ethyluracil via regioselective nucleophilic ring opening by acetate anion of the transiently formed 5-(1,2)-N-phenylsulfonylaziridine intermediate. This 1,2-oxyamidation reaction was found to be general for a variety of aryl- and alkylsulfamates as well as for various 1,3-dialkyl-5-vinyluracil derivatives. Addition of an alcohol to the reaction

  四乙酸二铑催化的亚氨基碘烷介导的 1,3-二甲基-5-乙烯基尿嘧啶与氨基磺酸苯酯的反应通过瞬时乙酸根阴离子的区域选择性亲核开环提供了高产率的 5-(1-乙酰基-2-苯基氨磺酰基)乙基尿嘧啶。形成 5-(1,2)- N-苯基磺酰基氮丙啶中间体。发现这种 1,2-氧酰胺化反应对于各种芳基氨基磺酸盐和烷基氨基磺酸盐以及各种 1,3-二烷基-5-乙烯基尿嘧啶衍生物是通用的。向反应混合物中加入醇允许形成相应的1-烷氧基产物。在 HCT-116 和 HepG2 癌细胞系中评估了选择的通过该程序制备的取代尿嘧啶衍生物的细胞毒活性，并显示无活性或适度活性。对 α-葡萄糖苷酶抑制的进一步评估表明，化合物15ca和15da比参考抑制剂阿卡波糖更具活性。因此，该方法允许高效制备高度官能化的尿嘧啶衍生物，从而为具有潜在有用生物活性的新型化合物提供合成途径。
• Selective Intermolecular Amination of CH Bonds at Tertiary Carbon Centers
  作者：Jennifer L. Roizen、David N. Zalatan、J. Du Bois

  DOI：10.1002/anie.201304238

  日期：2013.10.18

  C–H insertion: A method for intermolecular amination of tertiary CH bonds is described that uses limiting amounts of substrate and a convenient phenol‐derived nitrogen source. Structure‐selectivity and mechanistic studies suggest that steric interaction between the substrate and active oxidant is the principal determinant of product selectivity.

  C-H插入：描述了一种C - H叔键分子间胺化的方法，该方法使用有限量的底物和方便的苯酚衍生氮源。结构选择性和机理研究表明，底物和活性氧化剂之间的空间相互作用是产物选择性的主要决定因素。