1-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-[3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-piperidine；1-[3-(4-Methoxy-phenyl)-prop-2-inyl]-piperidin；1-[3-(4-Methoxyphenyl)-2-propynyl]piperidine；1-[3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: XUQLMIPYOJONRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)piperidine 在 1.3 wt% Ru(0) nanoparticles and covalently functionalized 4.9 wt% Cu(I) N-heterocyclic carbene complex jointly assembled on silica 作用下， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以66 %的产率得到1-Piperidino-3-p-methoxyphenyl-propan
  参考文献：
  名称：

  使用由纳米钌颗粒组成的催化体系在铜 N-杂环卡宾改性二氧化硅上一锅法合成烯丙基和烷基胺多组分

  摘要：

  使用单一催化剂材料实现了从胺、甲醛和末端炔烃中一锅法合成有价值的烯丙胺和烷基胺。这种多功能催化系统由二氧化硅载体组成，在其上共同组装了钌纳米粒子和共价功能化的铜N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，引入了新一代固定在分子修饰表面上的纳米粒子。通过多种技术研究了所得 Ru@SiO 2 -[Cu-NHC] 材料的结构、结构、形态和电子特性，包括 N 2吸附、固态核磁共振、电子显微镜和 X 射线光电子能谱. Ru@SiO 2-[Cu-NHC] 被发现对一系列烯丙胺和烷基胺的一锅法合成具有活性和选择性，这些产品在精细化工和制药工业中非常重要。详细研究表明，固定化分子 Cu(I)–NHC 络合物负责胺、甲醛和末端炔烃的原子高效 A 3偶联，而所得炔丙基胺的选择性氢化由 Ru(0) 纳米粒子催化. 在单个载体上结合分子和纳米粒子位点的设计策略和制备方法非常灵活，为开发能够在一锅中进行复杂反应序列的多功能催化系统开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04044
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl-2-propynyl)piperidine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted propargylamines

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的取代芳基和杂芳基丙炔胺，其中a) R1是杂芳基或芳基，未取代或单取代或多取代，取代基相同或不同；b) A是基团CR4R5或C═O，其中R4是氢、卤素或烷基；R5是氢、卤素或取代或未取代的碳氢基团；c) R2和R3与它们连接的氮原子一起形成N-杂芳基或N-杂环烷基，未取代或单取代或多取代，取代基相同或不同，如有必要还可作为N-氧化物或盐，作为杀虫剂用于保护植物和动物免受节肢动物和线虫的侵害。

  公开号：

  US20040014784A1

文献信息

• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Efficient iron(iii)-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines to propargylamines
  作者：Jian Gao、Qing-Wen Song、Liang-Nian He、Zhen-Zhen Yang、Xiao-Yong Dou

  DOI：10.1039/c2cc17616e

  日期：——

  An iron(III)-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, CH(2)Cl(2) and amines was developed for facile synthesis of propargylamines. Preliminary mechanism investigation using in situ FT-IR reveals that the crucial Fe-acetylide intermediate could be formed through C-H bond activation of alkynes thanks to cooperative effect of FeCl(3) and 1,1,3,3-tetramethylguanidine.

  炔烃，CH（2）Cl（2）和胺的铁（III）催化三组分偶联反应被开发用于炔丙基胺的简便合成。使用原位FT-IR的初步机理研究表明，由于FeCl（3）和1,1,3,3-四甲基胍的协同作用，关键的Fe-乙炔中间体可以通过炔烃的CH键活化而形成。
• Two inorganic–organic hybrid silver-polyoxometalates as reusable catalysts for one-pot synthesis of propargylamines <i>via</i> a three-component coupling reaction at room temperature
  作者：Ming-Yu Dou、Xian-Qiang Huang、Guo-Yu Yang

  DOI：10.1039/d0ce00042f

  日期：——

  Importantly, compound 1 showed high catalytic activities for the three-component coupling reaction of alkynes and secondary amines along with formaldehyde, which resulted in a series of propargylamine derivatives in higher yields (up to 99%). Furthermore, the Ag–POM catalyst was easily recovered by filtration and reused for three cycles without a significant loss in catalytic activity. A tentative mechanism

  通过银络合物和Keggin POM的组合，形成了两种新型的无机-有机银-多金属氧酸盐杂化物[Ag 3 L 2（DMSO）2 ] [PW 12 O 40 ]·4DMSO（1）和[（Ag 2 L 2）2 ] [SiW 12 O 40 ]·10DMSO·2H 2 O（2）（L ＝ 4-（2-吡啶基）-6-（4-吡啶基）-2-氨基嘧啶）被合成和表征。有趣的是，化合物1中的银原子与AgNO模型三配位；但是，化合物2的Ag原子被有机配体的四个N原子包围并显示出扭曲的四面体构型。重要的是，化合物1对炔烃和仲胺与甲醛的三组分偶联反应显示出高催化活性，从而以更高的收率（高达99％）产生了一系列炔丙基胺衍生物。此外，Ag-POM催化剂很容易通过过滤回收，并可以重复使用三个循环而不会显着降低催化活性。还为这种转换提出了一种尝试性机制。
• Synthesis, structure and multifunctional catalytic properties of a Cu(<scp>i</scp>)-coordination polymer with outer-hanging CuBr₂
  作者：Neng-Xiu Zhu、Chao-Wei Zhao、Jing Yang、Xue-Ru Wang、Jian-Ping Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c6ra20767g

  日期：——

  A 1D Cu(I)-coordination polymer [(CuL1)(CuBr2), 1] carrying external copper bromide moieties was synthesized. The outer-hanging [CuBr2]− moiety is attached to the 1D Cu(I)-CP backbone via a Cu⋯Cu bonding interaction, which makes it look like a coordination polymer supported CuBr2 species. 1 exhibits excellent multifunctional catalytic activity for phenol acetylation, A3-coupling (aldehyde–alkyne–amine)

  合成了带有外部溴化铜部分的一维Cu（I）配位聚合物[（Cu L1）（CuBr 2），1 ]。外部悬挂的[CuBr 2 ] -部分通过Cu⋯Cu键相互作用与一维Cu（I）-CP主链相连，这使其看起来像是配位聚合物支撑的CuBr 2物种。1对苯酚乙酰化具有极好的多功能催化活性，A 3-偶联（醛-炔-胺）和氧化苯乙烯的甲醇分解反应。通过溶液浸出实验证实了其非均相催化性质，并且可以在不显着损失其催化活性和对上述反应的选择性的情况下将其重复使用。
• Effects of a Flexible Alkyl Chain on an Imidazole Ligand for Copper-Catalyzed Mannich Reactions of Terminal Alkynes
  作者：Seijiro Matsubara、Takaaki Okamura、Keisuke Asano

  DOI：10.1055/s-0030-1259069

  日期：2010.12

  Copper-catalyzed Mannich reactions of terminal alkynes and secondary amines with aqueous formaldehyde can be accelerated by the use of a catalytic amount of an imidazole ligand carrying a long alkyl chain. The alkyl chain shows an efficient steric effect and helps the reaction. This imidazole ligand is efficient for various substrates, including even bulky alkynes.

  铜催化的末端炔烃和仲胺与甲醛水溶液的曼尼希反应可以通过使用催化量的带有长烷基链的咪唑配体来加速。烷基链显示出有效的空间效应并有助于反应。这种咪唑配体对各种底物都是有效的，甚至包括大炔烃。