cis-1-(benzyl(dimethyl)silyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-(benzyl(dimethyl)silyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclobutane
• 英文别名: benzyl-dimethyl-[(1R,2S)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclobutyl]silane
• 化学式: C₁₉H₃₁BO₂Si
• 分子量: 330.35
• InChiKey: BTUHKRUVTLWSFP-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(benzyl(dimethyl)silyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclobutane 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的同烯丙基磺酸盐和二硼衍生物的反应立体有择合成环丁基硼酸盐

  摘要：

  报道了用于制备顺式和反式 1-甲硅烷基-2-硼基环丁烷以及 1-苯基-2-硼基环丁烷的铜 (I) 催化立体定向反应。在 CuCl/dppp 催化剂、双(频哪醇)二硼和 K(Ot-Bu)/的存在下，(Z)-和 (E)-高烯丙基甲磺酸盐分别转化为相应的反式和顺式环丁烷衍生物四氢呋喃。进行顺式和反式硼基环丁烷的立体有择衍生化以证明硼基环丁烷的效用。

  DOI：

  10.1021/ja101793a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyldimethylsilyl)buten-3-yl methanesulfonate 、 联硼酸频那醇酯 在 CuCl 、 dppp 、 t-BuOK 作用下， 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以81%的产率得到cis-1-(benzyl(dimethyl)silyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的同烯丙基磺酸盐和二硼衍生物的反应立体有择合成环丁基硼酸盐

  摘要：

  报道了用于制备顺式和反式 1-甲硅烷基-2-硼基环丁烷以及 1-苯基-2-硼基环丁烷的铜 (I) 催化立体定向反应。在 CuCl/dppp 催化剂、双(频哪醇)二硼和 K(Ot-Bu)/的存在下，(Z)-和 (E)-高烯丙基甲磺酸盐分别转化为相应的反式和顺式环丁烷衍生物四氢呋喃。进行顺式和反式硼基环丁烷的立体有择衍生化以证明硼基环丁烷的效用。

  DOI：

  10.1021/ja101793a

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Cyclobutylboronates through Copper(I)-Catalyzed Reaction of Homoallylic Sulfonates and a Diboron Derivative
  作者：Hajime Ito、Takashi Toyoda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja101793a

  日期：2010.5.5

  A copper(I)-catalyzed stereospecific reaction for the preparation of cis- and trans-1-silyl-2-borylcyclobutanes as well as 1-phenyl-2-borylcyclobutanes is reported. (Z)- and (E)-Homoallylic methanesulfonates were converted to the corresponding trans- and cis-cyclobutane derivatives, respectively, in the presence of a CuCl/dppp catalyst, bis(pinacolato)diboron, and K(O-t-Bu)/THF. Stereospecific derivatizations

  报道了用于制备顺式和反式 1-甲硅烷基-2-硼基环丁烷以及 1-苯基-2-硼基环丁烷的铜 (I) 催化立体定向反应。在 CuCl/dppp 催化剂、双(频哪醇)二硼和 K(Ot-Bu)/的存在下，(Z)-和 (E)-高烯丙基甲磺酸盐分别转化为相应的反式和顺式环丁烷衍生物四氢呋喃。进行顺式和反式硼基环丁烷的立体有择衍生化以证明硼基环丁烷的效用。