3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: GQXMUSYPGMBELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2,4-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  从烯酮简单两步合成 2,4-二取代吡咯和 3,5-二取代吡咯-2-腈。

  摘要：

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.44
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 苯亚甲基苯乙酮 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从烯酮简单两步合成 2,4-二取代吡咯和 3,5-二取代吡咯-2-腈。

  摘要：

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.44

文献信息

• 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-2-carbonitriles: Useful Intermediates in the Synthesis of Fused Pyrroles and 2,2′-Bipyrroles
  作者：Marco M. Nebe、Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00393

  日期：2016.5.20

  3-dihydro-1H-pyrrolizines as well as 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines were obtained from these precursors in high yields in an alkylation/annulation sequence. The same conditions were applied in the synthesis of a 5,8-dihydroindolizine, which could easily be transformed to the corresponding indolizine by dehydrogenation. Furthermore, oxidative couplings of 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles with copper(II)-salts

  含有吡咯部分的各种杂环结构是通过一锅法从容易获得的3,4-二氢-2 H-吡咯-2-腈合成的。从这些前体中获得了5,6,7,8-四氢吲哚并嗪，2,3-二氢-1 H-吡咯并嗪以及6,7,8,9-四氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]氮杂以烷基化/环化顺序高收率。将相同的条件应用于5,8-二氢吲哚嗪的合成中，可以很容易地通过脱氢将其转化为相应的吲哚嗪。此外，3,4-二氢-2 H的氧化偶合根据反应条件，带有铜（II）盐的-吡咯-2-甲腈可提供2,2'-联吡咯以及5,5'-双（5-氰基-1-吡咯啉）。总体而言，这些方法可从市售起始原料中分两步高收率地获得各种含吡咯的杂环。
• A Short Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles by an Alkylation/Dehydrocyanation Sequence
  作者：Till Opatz、Murat Kucukdisli、Marco M. Nebe、Solveig M. Bartelt

  DOI：10.3987/com-15-s(t)15

  日期：——

  2,3,5-Trisubstituted pyrroles were prepared in a one-pot procedure from readily available 3,5-disubstituted 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles by an alkylation/dehydrocyanation sequence. The method was also applied to a,co-dihaloalkanes to furnish dipyrroles tethered with an alkyl spacer.
• Simple two-step synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles and 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles from enones
  作者：Murat Kucukdisli、Dorota Ferenc、Marcel Heinz、Christine Wiebe、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.10.44

  日期：——

  The cyclocondensation of enones with aminoacetonitrile furnishes 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles which can be readily converted to 2,4-disubstituted pyrroles by microwave-induced dehydrocyanation. Alternatively, oxidation of the intermediates produces 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles.

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。
• Modular De novo Synthesis of Unsymmetrical BODIPY Dyes Possessing Four Different Aryl Substituents
  作者：Natalie Netz、Carlos Díez-Poza、Asunción Barbero、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201700773

  日期：2017.8.24

  Unsymmetrical BODIPY dyes carrying four aryl moieties in positions 1, 3, 5, and 7 can be assembled in a modular fashion from pyrrole building blocks individually produced in two separate [6π] electrocyclizations. The method uses benzaldehydes, acetophenones, and glycine nitrile or glycine ethyl ester as the starting materials.

  可以在两个单独的[6π]电环化反应中分别生成的吡咯结构单元以模块化方式组装在位置1、3、5和7上带有四个芳基部分的不对称BODIPY染料。该方法使用苯甲醛，苯乙酮和甘氨酸腈或甘氨酸乙酯作为起始原料。