N,N-bis(2-bromoethyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)ammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-bromoethyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)ammonium bromide
• 英文别名: Bis(2-bromoethyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)-ammonium bromide；bis(2-bromoethyl)-methyl-[(2-nitrophenyl)methyl]azanium;bromide
• 化学式: Br*C₁₂H₁₇Br₂N₂O₂
• 分子量: 460.991
• InChiKey: XSSAHIBKKWNSOV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 二溴亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N,N-bis(2-bromoethyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。12.硝基苄基季盐作为烷基化剂甲乙乙胺的生物还原性前药。

  摘要：

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选

  DOI：

  10.1021/jm9507791

文献信息

• Nitrobenzyl mustard quaternary salts and their use as hypoxia-selective
  申请人：Auckland UniServices Limited

  公开号：US05691371A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Nitrobenzyl mustard quaternary salts of formula (I), ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their manufacture and their chemotherapeutic use as hypoxia selective cytotoxic agents. Wherein, X represents a linker chain --CR.sub.1 R.sub.2 -- or CR.sub.1 .dbd.CR.sub.2-- (where R.sub.1 and R.sub.2 are separately H, lower alkyl, phenyl or nitrophenyl; Y is halogen or OSO.sub.2 R; Q is lower alkyl (optionaly substituted with alkyl and/or ether groups and containing up to 6 carbons) or nitrophenyl; Ar represents a mono- or bicyclic aromatic unit, R is lower alkyl optionally substituted with alkyl and/or other groups, and may contain up to eight carbon atoms. Z represents one or more of the groups NO.sub.2, SO.sub.2 R, CONHR, R, OR, SR, CF.sub.3 and aza (ring --CH.dbd.replaced by --N.dbd.); with the proviso that when H-Cl or Br, Q=Me, and X=CH.sub.2 -- then Ar.noteq.2-nitrophenyl or 4-nitrophenyl.

  硝基苄芥基芥基季铵盐的化学式(I)，及其药用可接受盐，其制备方法以及作为低氧选择性细胞毒性剂的化疗用途。其中，X代表一个连接链--CR.sub.1 R.sub.2--或CR.sub.1.dbd.CR.sub.2--（其中R.sub.1和R.sub.2分别为H、较低烷基、苯基或硝基苯基；Y为卤素或OSO.sub.2 R；Q为较低烷基（可选择地与烷基和/或醚基替代并含有最多6个碳）或硝基苯基；Ar代表一个单环或双环芳香单元，R为较低烷基，可选择地与烷基和/或其他基团替代，并且可能含有多达八个碳原子。Z代表NO.sub.2、SO.sub.2 R、CONHR、R、OR、SR、CF.sub.3和氮代（环--CH.dbd.被--N.dbd.替换）中的一个或多个基团；但当H-Cl或Br，Q=Me，X=CH.sub.2时，Ar.noteq.2-硝基苯基或4-硝基苯基。
• NITROBENZYL MUSTARD QUATERNARY SALTS AND THEIR USE AS HYPOXIA-SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP0700376A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• EP0700376A4
  申请人：——

  公开号：EP0700376A4

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5691371A
  申请人：——

  公开号：US5691371A

  公开（公告）日：1997-11-25
• US5872129A
  申请人：——

  公开号：US5872129A

  公开（公告）日：1999-02-16