N-(4-fluorophenylthio)-N-methylformamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenylthio)-N-methylformamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)sulfanyl-N-methylformamide
• 化学式: C₈H₈FNOS
• 分子量: 185.222
• InChiKey: PIMZQDHRYUILMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 对氟苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-(4-fluorophenylthio)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化合成N-甲酰基/酰基次磺酰胺和-硫代磺酰胺

  摘要：

  最近铜催化氧化键形成的显着成功使我们开发了一种环境友好的铜催化硫氮键形成反应，以提供合成和工业上有用的缺电子次磺酰胺。通过引入 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯添加剂，克服了 N-甲酰基/酰基-和磺酰胺的低亲核性。以良好的产率合成了多种 N-甲酰基/酰基亚磺酰胺和 -硫代磺酰胺，而硫不会过度氧化。相关的机理研究支持了所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500857

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Formyl/Acylsulfenamides and -thiosulfonamides
  作者：Chan Lee、Yu Na Lim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201500857

  日期：2015.9

  Recent remarkable success of copper-catalyzed oxidative bond formations led us to develop an environmentally benign copper-catalyzed sulfur–nitrogen bond-forming reaction to provide synthetically and industrially useful electron-deficient sulfenamides. The low nucleophilicity of N-formyl/acyl- and sulfonylamides was overcome by introducing a 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene additive. A variety of

  最近铜催化氧化键形成的显着成功使我们开发了一种环境友好的铜催化硫氮键形成反应，以提供合成和工业上有用的缺电子次磺酰胺。通过引入 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯添加剂，克服了 N-甲酰基/酰基-和磺酰胺的低亲核性。以良好的产率合成了多种 N-甲酰基/酰基亚磺酰胺和 -硫代磺酰胺，而硫不会过度氧化。相关的机理研究支持了所提出的反应机理。