2-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinazolin-4-yloxy]-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinazolin-4-yloxy]-ethanol
• 英文别名: 2-{6-[2-[6-methyl-(pyridin-2-yl)]-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-quinazolin-4-yloxy}-ethanol；2-[6-[2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]quinazolin-4-yl]oxyethanol
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₂
• 分子量: 387.441
• InChiKey: VZFBSEFXAFZXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinazolin-4-yloxy]-ethanol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 0.67h， 以89%的产率得到3-(2-chloro-ethyl)-6-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分铃木-宫浦/醚化和亚氨酸酯-酰胺重排反应合成喹唑啉酮TGF-βRI抑制剂

  摘要：

  已经开发了一种简单而有效的合成二氢吡咯并吡唑硼酸中间体（5）的方法。微波加热使用三组分Suzuki-Miyaura /醚化反应可产生高产率且易于纯化的高级化合物11。在室温下，化合物11与甲磺酰氯的反应提供了1,3 O – N重排产物（12），该产物经推测是通过分子内机理进行的。概述的合成提供了适用于快速模拟合成的高效且高产率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.069
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-boronic acid 、 2-(6-Iodoquinazolin-4-yl)oxyethanol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到2-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinazolin-4-yloxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分铃木-宫浦/醚化和亚氨酸酯-酰胺重排反应合成喹唑啉酮TGF-βRI抑制剂

  摘要：

  已经开发了一种简单而有效的合成二氢吡咯并吡唑硼酸中间体（5）的方法。微波加热使用三组分Suzuki-Miyaura /醚化反应可产生高产率且易于纯化的高级化合物11。在室温下，化合物11与甲磺酰氯的反应提供了1,3 O – N重排产物（12），该产物经推测是通过分子内机理进行的。概述的合成提供了适用于快速模拟合成的高效且高产率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.069

文献信息

• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS TGF-BETA SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS AND NEOPLASMS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE FONDU EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRANSDUCTION DE SIGNAL TGF-BETA POUR TRAITER LES FIBROSES ET LES NEOPLASMES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092894A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The disclosed invention is directed to compounds of the formula: Formula (I) and methods of using these compounds.

  所披露的发明涉及公式（I）的化合物以及使用这些化合物的方法。
• Fused pyrazole derivatives as tgf-beta signal transduction inhibitors for the treatment of fibrosis and neoplasms
  申请人：Li Hong-Yu

  公开号：US20070155722A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The disclosed invention is directed to compounds of the formula: Formula (I) and methods of using these compounds.

  公开的发明涉及以下化合物的配方：配方（I），以及使用这些化合物的方法。
• US7368445B2
  申请人：——

  公开号：US7368445B2

  公开（公告）日：2008-05-06