4-[(2-nitrophenyl)ethynyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-nitrophenyl)ethynyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(2-Nitrophenyl)ethynyl]benzonitrile；4-[2-(2-nitrophenyl)ethynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: ONFOQFRPQAHBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-nitrophenyl)ethynyl]benzonitrile 在 hydrazine hydrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化亲电环化合成N-羟基吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12285
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 4-乙炔基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(2-nitrophenyl)ethynyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化亲电环化合成N-羟基吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12285

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C7-Alkylation of Isatogens with Malonic Acid Diazoesters
  作者：Xiang Guan、Wen-Jie Li、Ming-Shan Shuai、Mao Zhang、Chao-Chao Zhou、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02405

  日期：2024.3.1

  Rh(III)-catalyzed C7-alkylation of isatogens (indolin-3-one N-oxides) with malonic acid diazoesters has been developed. This strategy utilizes oxygen anion on the N-oxide group of isatogens as a directing group and successfully achieves the synthesis of a series of C7-alkylated isatogens with moderate to good yields (48–86% yields). Moreover, the N-oxides of isatogens can not only serve as the simple

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。
• Efficient Nucleophilic Aromatic Substitution between Aryl Nitrofluorides and Alkynes
  作者：Patrick L. DeRoy、Simon Surprenant、Megan Bertrand-Laperle、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/ol0710818

  日期：2007.7.1

  The nucleophilic aromatic substitution reaction between electron-deficient aryl fluorides and terminal alkynes is shown to be efficiently promoted by sodium bis(trimethylsilyl)amide as a base. Moderate to excellent yields of 2-ethynylnitrobenzene products can be obtained under mild conditions.
• Electrochemically Enabled Selenium Catalytic Synthesis of 2,1-Benzoxazoles from <i>o</i>-Nitrophenylacetylenes
  作者：Lin-Wei Wang、Yu-Feng Feng、Hong-Min Lin、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00012

  日期：2021.11.19

  reported an electrochemically mediated method for the preparation of 2,1-benzoxazoles from o-nitrophenylacetylenes. Different from the traditional electrochemical reduction of nitro to nitroso, the nitro group directly underwent a cyclization reaction with the alkyne activated by selenium cation generated by the anodic oxidation of diphenyl diselenide and finally produced the desired products.

  该研究报道了一种由邻硝基苯乙炔制备 2,1-苯并恶唑的电化学介导方法。与传统的硝基电化学还原为亚硝基不同，硝基直接与二苯基二硒化物阳极氧化产生的硒阳离子活化的炔烃发生环化反应，最终生成所需产物。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> </scp> ‐Hydroxyindole Derivatives via Pd‐Catalyzed Electrophilic Cyclization
  作者：Soo Min Oh、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12285

  日期：2021.6

  A synthetic protocol for the synthesis of C2-substituted N-hydroxyindoles has been developed which consists of Sonogashira coupling, partial reduction of the nitro group, and Larock cyclization. This protocol features superior generality and efficiency over conventional alternatives.

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。