3,5-di(3'5'-dicarboxylphenyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di(3'5'-dicarboxylphenyl)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-di(3',5'-dicarboxylpheny)benozoic acid；3,5-di(3',5'-dicarboxylphenyl)benozoic acid；3,5-di(3′5′-dicarboxyphenyl)benzoic acid；3,5-di(3′,5′-dicarboxylphenyl)benzoic acid；5-carboxy-1,3-bis(3,5-dicarboxyphenyl)benzene；[1,1':3',1''-Terphenyl]-3,3'',5,5',5''-pentacarboxylic acid；5-[3-carboxy-5-(3,5-dicarboxyphenyl)phenyl]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₁₄O₁₀
• 分子量: 450.358
• InChiKey: LNRIQVXDSPXAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 3,5-di(3'5'-dicarboxylphenyl)benzoic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 72.0h， 以40%的产率得到[Zn₅(L)₂(DMF)₂(μ₃-H₂O)]·2DMF
  参考文献：
  名称：

  基于3,5-二（3'，5'-二羧基苯基）苯甲酸的不常见的（4,5,5）连接的3D MOF的发光传感和光催化降解性能†

  摘要：

  一种罕见的微孔金属-有机骨架（MOF），{[锌5（L）2（DMF）2（μ 3 -H 2 O）]·2DMF}（1），成功地使用较少利用对称配体pentacarboxylate构造3，5-二（3'，5'-二羧基苯基）苯甲酸（H 5 L）。MOF 1具有三节点（4,5,5）连接的拓扑，其Schläfli符号为（4 2 ·6 3 ·8）（4 5 ·6 5）2（4 6 ·6 4），并且在空气中稳定以及在室温下在酸性/碱性水性介质中。MOF 1用作发光传感器，用于高度选择性和灵敏地检测Fe 3+，Fe 2 +，Cu 2+和Ag +离子以及邻硝基苯酚（MNP），对硝基苯酚（PNP），2,4-二硝基苯酚（DNP） ），2,4,6-三硝基苯酚（TNP）和4-硝基甲苯（4-NT）。此外，还研究了1对甲基紫（MV）和若丹明B（RhB）降解的光催化性能。理论计算和1的光催化活性解决了在硝基芳烃存在下可能猝灭1的排放的问题。

  DOI：

  10.1039/c7ce01012e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(3,5-dicarboxylesterphenyl)benzonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92.1%的产率得到3,5-di(3'5'-dicarboxylphenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种免费的四唑基装饰的金属有机骨架，具有高选择性的CO 2吸附能力

  摘要：

  在这项工作中，我们采用了新的四唑基官能化配体5-（1H-四唑-5-基）-1,3-双（3,5-二羧基苯基）-苯（H 5 TBDPB），并成功获得了一个实例基于理想的MOF平台在基于过渡金属的MOF中引入游离四唑基的方法。这种新型的四唑基修饰的MOF [Cu 6（TBDPB）3（H 2 O）6 ]·9DMF·15H 2 O（HHU-5，河海大学，HHU）的BET表面积为2070 m 2 g –1在1 bar和273 K时具有37.1 wt％的高CO 2吸附能力，并且对N 2和CH 4的高CO 2分离能力 也一样

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02031

文献信息

• High performance gas adsorption and separation of natural gas in two microporous metal–organic frameworks with ternary building units
  作者：Dongmei Wang、Tingting Zhao、Yu Cao、Shuo Yao、Guanghua Li、Qisheng Huo、Yunling Liu

  DOI：10.1039/c4cc03729d

  日期：——

  Two novel MMOFs, JLU-Liu5 and JLU-Liu6, are based on ternary building units and exhibit high adsorption selectivity for CO2, C2H6 and C3H8 over CH4, which is attributed to steric effects and host-guest interactions. These MMOFs are promising materials for gas adsorption and natural gas purification.

  两种新型的MMOF，即JLU-Liu5和JLU-Liu6，均基于三元结构单元，对CH2的CO2，C2H6和C3H8表现出较高的吸附选择性，这归因于空间效应和主客体相互作用。这些MMOF是用于气体吸附和天然气净化的有前途的材料。
• A new microporous metal–organic framework with open metal sites and exposed carboxylic acid groups for selective separation of CO₂/CH₄and C₂H₂/CH₄
  作者：Xing Duan、Ruijing Song、Jiancan Yu、Hailong Wang、Yuanjing Cui、Yu Yang、Banglin Chen、Guodong Qian

  DOI：10.1039/c4ra07246d

  日期：——

  A new microporous metal–organic framework Cu6(DDCBA)3 (ZJU-72, H5DDCBA = 3,5-di(3′,5′-dicarboxylpheny)-benozoic acid) with open metal sites and exposed carboxylate groups is rationally designed and synthesized, exhibiting a low binding energy of 9.7 kJ mol−1 for C2H2 and 15.1 kJ mol−1 for CO2 and a high separation selectivity of 39.7 for C2H2/CH4 at 298 K and 8.2 for CO2/CH4 at 273 K.

  一种新的微孔金属-有机骨架的Cu 6（DDCBA）3（ZJU-72，H 5 DDCBA = 3,5-二（3'，5'- dicarboxylpheny）-benozoic酸）与开放金属位点，并暴露羧酸盐基团是合理设计并合成，表现出低的结合9.7千焦耳摩尔的能量-1对C 2 H ^ 2和15.1千焦耳摩尔-1为CO 2和39.7对C高的分离选择性2 ħ 2 / CH 4在298K和8.2 CO 2 / CH 4在273 K.
• Novel luminescent metal–organic frameworks based on rigid carboxylate ligands for highly selective sensing of Fe³⁺ions
  作者：Ling Li、Chang-Xia Li、Yan-Li Ren、Ming Song、Yue Ma、Ru-Dan Huang

  DOI：10.1039/c6ce01514j

  日期：——

  powder X-ray diffraction (PXRD) and fluorescence spectroscopy. Compound 1 is a (5,5)-connected 3D framework with a 45·65} topology. Compound 2 possesses a (5,5)-connected 3D framework with a 47·63} topology. Compounds 3 and 4 display a (4,4,6)-connected 3D framework with a 42·64}244·611}244·62} topology. Remarkably, the four presented compounds show luminescence changes in the presence of metal ions

  四个三维（3D）发光金属-有机骨架（MOF），Zn 2（HL 1）（H 2 O）0.8（1），Cd 2（L 1）（DMF）2（2），[Zn 3（ HL 2）2 ]·[（CH 3）2 NH 2 ] 4（3）和[Cd 3（L 2）2 ]·[（CH 3）2 NH 2 ] 6（4）（H 5L 1 = 3,5-二（3'5'-二羧基苯基）苯甲酸，H 6 L 2 = 3,4-二（3,5-二羧基苯基）邻苯二甲酸，DMF = N，N-二甲基甲酰胺）基于刚性羧酸盐配体成功组装。这四种化合物已通过元素分析，红外（IR）光谱，热重分析（TGA），单晶X射线衍射，粉末X射线衍射（PXRD）和荧光光谱进行了表征。化合物1是具有4 5 ·6 5 }拓扑的（5,5）连接的3D框架。化合物2具有（5,5）连接的3D框架，其中4 7 ·6 3拓扑。化合物3和4显示具有4 2 ·6 4 } 2 4 4 ·6 11 } 2
• Two Microporous Metal–Organic Frameworks with Suitable Pore Size Displaying the High CO₂/CH₄ Selectivity
  作者：Jiang Li、Guo-Ping Yang、Shi-Long Wei、Rui-Cheng Gao、Nan-Nan Bai、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00997

  日期：2015.11.4

  Two microporous metal–organic frameworks, [Zn2(HDDCBA)]·2DMF·2H2O (1) and [Cd2(DDCBA)·DMA·H2O]·H2N(Me)2 (2) have been synthesized under solvothermal condition by using a less-exploited symmetrical pentacarboxylate ligand, 3,5-di(3′, 5′-dicarboxylphenyl)benozoic acid (H5L). Both compounds 1 and 2 reveal the (5,5)-connected nets based on the binuclear metal clusters and organic linkers. The desolvated structure of 1 (1a) contains two shapes of 1D channel with suitable pore size and polar system decorated by uncoordinated carboxylate groups. As a result, 1a possesses not only high CO2 loading but also excellent CO2/CH4 selectivity at 273 and 298 K. In addition, both compounds display solid-state luminescence stemming from the ligand-centered fluorescence of H5L.

  在溶热条件下，利用一种较少开发的对称五羧酸配体合成了两种微孔金属有机框架：[Zn2(HDDCBA)]-2DMF-2H2O (1) 和 [Cd2(DDCBA)-DMA-H2O]-H2N(Me)2(2)、3,5-二(3′, 5′-二羧基苯基)苯甲酸 (H5L)。化合物 1 和 2 都显示了基于双核金属簇和有机连接体的 (5,5) 连接网。1 的解溶结构（1a）包含两种形状的一维通道，具有合适的孔径，极性体系由未配位的羧酸基团装饰。因此，1a 不仅具有较高的 CO2 负载，而且在 273 K 和 298 K 下具有出色的 CO2/CH4 选择性。
• A Free Tetrazolyl Decorated Metal–Organic Framework Exhibiting High and Selective CO₂ Adsorption
  作者：Zhiyong Lu、Fei Meng、Liting Du、Wenyun Jiang、Haifei Cao、Jingui Duan、Huajie Huang、Haiyan He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02031

  日期：2018.11.19

  transition-metal-based MOFs based upon an ideal MOF platform. With a BET surface area of 2070 m2 g–1, this new tetrazolyl-decorated MOF [Cu6(TBDPB)3(H2O)6]·9DMF·15H2O (HHU-5, HHU for Hohai University) exhibits a high CO2 adsorption capacity of 37.1 wt % at 1 bar and 273 K and high CO2 separation capacity toward N2 and CH4 as well.

  在这项工作中，我们采用了新的四唑基官能化配体5-（1H-四唑-5-基）-1,3-双（3,5-二羧基苯基）-苯（H 5 TBDPB），并成功获得了一个实例基于理想的MOF平台在基于过渡金属的MOF中引入游离四唑基的方法。这种新型的四唑基修饰的MOF [Cu 6（TBDPB）3（H 2 O）6 ]·9DMF·15H 2 O（HHU-5，河海大学，HHU）的BET表面积为2070 m 2 g –1在1 bar和273 K时具有37.1 wt％的高CO 2吸附能力，并且对N 2和CH 4的高CO 2分离能力 也一样